2-氨基-4-异丙基噻吩-3-羧酸乙酯 | 72965-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-异丙基噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-isopropyl-thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-isopropylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-propan-2-ylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 72965-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00816867
• 分子量: 213.301
• InChiKey: YJQXDJCAPDKLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2-氨基-4-异丙基噻吩-3-羧酸乙酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-异丙基噻吩-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以22,5 g (99%)的产率得到ethyl 2-bis(t-butoxycarbonyl)amino-4-isopropylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno pyrazine diones, their preparation and use

  摘要：

  新型噻吩并[2,3-b]吡嗪-2,3(1H,3H)-二酮或其互变异构体的化学式(I)如下：##STR1## 这些化合物在治疗神经系统和精神疾病方面具有用途。

  公开号：

  US05284847A1
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-2-cyano-3,4-dimethyl-2-pentanoic acid ethyl ester 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到2-氨基-4-异丙基噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-(Diethylamino)thieno[1,3]oxazin-4-ones as Stable Inhibitors of Human Leukocyte Elastase

  摘要：

  A series of 2-(diethylamino)thieno[1,3]oxazin-4-ones was synthesized and evaluated in vitro for inhibitory activity toward human leukocyte elastase (HLE). The Gewald thiophene synthesis was utilized to obtain several ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylates. These precursors were subjected to a five-step route to obtain thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones bearing various substituents at positions 5 and 6. Both thieno[2,3-d] and thieno[3,2-d] fused oxazin-4-ones possess extraordinary chemical stability, which was expressed as rate constants of the alkaline hydrolysis. The kinetic parameters of the HLE inhibition were determined. The most potent compound, 2-(diethylamino)-4H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one, exhibited a K-i value of 5.8 nM. 2-(Diethylamino)thieno[1,3]oxazin-4-ones act as acyl-enzyme inhibitors of HLE, similar to the inhibition of serine proteases by 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. The isosteric benzene-thiophene replacement accounts for an enhanced stability of the acyl-enzyme intermediates.

  DOI：

  10.1021/jm991108w

文献信息

• Synthesis and structure of some thienopyrimidine derivatives
  作者：Atef A. Hamed、Ibrahim F. Zeid、Hussein H. El-Ganzory、Mohamed T. Abdel Aal

  DOI：10.1007/s00706-007-0823-y

  日期：2008.7

  3- d ]pyrimidin-4(3H)-one and its 3-methyl analogue with different reagents afforded thieno[2,3- d ]triazolo[4,3- a ]pyrimidines and thieno[3,2- e ]triazolo[4,3- a ]pyrimidines, beside open chain derivatives.

  从2-氨基-4-异丙基噻吩-3-羧酸乙酯开始合成一系列取代的噻吩并[2,3- d ]嘧啶。2-肼基-5-异丙基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3H）-1及其3-甲基类似物与不同试剂的反应得到噻吩并[2,3- d ]三唑并[4,3- 除开链衍生物外，a ]嘧啶和噻吩并[3,2- e ]三唑并[4,3- a ]嘧啶。
• Discovery of Novel, Highly Potent, and Selective Matrix Metalloproteinase (MMP)-13 Inhibitors with a 1,2,4-Triazol-3-yl Moiety as a Zinc Binding Group Using a Structure-Based Design Approach
  作者：Hiroshi Nara、Akira Kaieda、Kenjiro Sato、Takako Naito、Hideyuki Mototani、Hideyuki Oki、Yoshio Yamamoto、Haruhiko Kuno、Takashi Santou、Naoyuki Kanzaki、Jun Terauchi、Osamu Uchikawa、Masakuni Kori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01007

  日期：2017.1.26

  and -14) and tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE). Furthermore, the inhibitor was shown to protect bovine nasal cartilage explants against degradation induced by interleukin-1 and oncostatin M. In this article, we report the discovery of extremely potent, highly selective, and orally bioavailable fused pyrimidine derivatives that possess a 1,2,4-triazol-3-yl group as a novel ZBG for selective

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。
• Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Boschelli H. Diane

  公开号：US20070082880A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。
• Process for the preparation of 4-hydroxythieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles
  申请人：Boschelli Harris Diane

  公开号：US20080076926A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  A process for the preparation of 4-hydroxythieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles, which can be useful for the preparation of protein kinase inhibitors, is provided.

  提供一种制备4-羟基噻吩[2,3-b]吡啶-5-碳腈的方法，该方法可用于制备蛋白激酶抑制剂。
• Tissue transglutaminase inhibitors
  申请人：Stein L. Ross

  公开号：US20060183759A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides novel compounds and methods useful for treating transglutaminase associated disorders such as celiac spru, Alzheimer's disease and Huntington's disease. Certain compounds of the invention are tissue transglutaminase inhibitors that comprise thiophene moieties. Methods of the invention include treatment of transglutaminase associated disorders with inhibitors of transglutaminase.

  本发明提供了一种治疗转酰胺酶相关疾病的新化合物和方法，例如腹泻性脆皮病、阿尔茨海默病和亨廷顿病。本发明的某些化合物是组织转酰胺酶抑制剂，包括噻吩基团。本发明的方法包括使用转酰胺酶抑制剂治疗转酰胺酶相关疾病。