5-methoxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one | 28399-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: 5-Methoxy-2,3-dihydro-1-azabenzanthrone；11-methoxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17)-heptaen-8-one
• CAS: 28399-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SMSXFIWLWPHHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 在 盐酸 、 乙酸盐 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发 5-hydroxyl-1-azabenzanthrone 衍生物作为双重结合位点和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  一系列新型 5-羟基-1-氮杂苯并蒽酮衍生物被设计、合成并评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。最有效的化合物16显示选择性抑制乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE IC 50  = 0.045 μM；ee BuChE IC 50  = 19.68 μM；SI = 437.33)。大多数化合物对过氧化氢损伤的PC12细胞具有细胞保护作用，这可能与其抗氧化活性有关。进一步的实验证实，16在低浓度下表现出抗凋亡作用并降低PC12细胞中ROS产生的相对水平。16给药后PC12细胞中抗氧化应激通路相关蛋白的表达水平相对升高，可能有利于延缓疾病的进展。此外，16 个被评估为在体内和体外是安全的，并显示出良好的整体药代动力学性能和高生物利用度（Foral = 55.5%）。此外，16人在改善东莨菪碱引起的认知障碍方面表现出与多奈哌齐相当的效果。此外，体外 BBB 通透性实验证实16具有高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114210
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  开发 5-hydroxyl-1-azabenzanthrone 衍生物作为双重结合位点和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  一系列新型 5-羟基-1-氮杂苯并蒽酮衍生物被设计、合成并评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。最有效的化合物16显示选择性抑制乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE IC 50  = 0.045 μM；ee BuChE IC 50  = 19.68 μM；SI = 437.33)。大多数化合物对过氧化氢损伤的PC12细胞具有细胞保护作用，这可能与其抗氧化活性有关。进一步的实验证实，16在低浓度下表现出抗凋亡作用并降低PC12细胞中ROS产生的相对水平。16给药后PC12细胞中抗氧化应激通路相关蛋白的表达水平相对升高，可能有利于延缓疾病的进展。此外，16 个被评估为在体内和体外是安全的，并显示出良好的整体药代动力学性能和高生物利用度（Foral = 55.5%）。此外，16人在改善东莨菪碱引起的认知障碍方面表现出与多奈哌齐相当的效果。此外，体外 BBB 通透性实验证实16具有高

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114210

文献信息

• Complete structural and spectral assignment of oxoisoaporphines by HMQC and HMBC experiments
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Carolina Jullian、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1177

  日期：2003.4

  The oxoisoaporphines 2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 2,3‐dihydro‐5‐methoxy‐7H‐dibenzo [de,h] quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐6‐hydroxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5,6‐dimethoxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one and 5,6‐methylenedi‐oxy‐2,3‐dihydro‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one were prepared by cyclization of phenylethylaminophthalides with polyphosphoric acid or by treating

  2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-酮、2,3-二氢-5-甲氧基-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-酮、5-甲氧基-7-酮6-羟基-2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one, 5,6-二甲氧基-2,3-二氢-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one和5,6-methylenedi-oxy-2,3-dihydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 通过苯乙氨基苯酞与多磷酸的环化或通过处理 1-(2-carboxyphenyl)-3,4 制备-二氢异喹啉盐酸盐与硫酸在 0 °C 下反应。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了结构，并完全确定了 1H 和 13C 核磁共振谱。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种氧化异阿朴菲类生物碱衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113264884B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于生物医药领域，公开了式II所示的氧化异阿朴菲类生物碱衍生物，X为O，R选自H、含1个或多个N的杂环基，n为2～4的整数。药理实验研究表明，本发明氧化异阿朴菲类生物碱衍生物具有优良的乙酰胆碱酯酶和Aβ抑制活性，本发明还公开了所述的氧化异阿朴菲类生物碱衍生物在制备抗阿尔茨海默病药物中的用途。
• Annulation of substituted anthracene-9,10-diones yields promising selectively antiproliferative compounds
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Natalia Castro-Loiza、Cristina Theoduloz、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.049

  日期：2013.4

  Anthraquinone derivatives are well-known antiproliferative compounds, and some are currently used in cancer chemotherapy. Some families of annulated anthraquinone analogs have also been examined for antiproliferative activity, but in this regard almost nothing is known of 1-azabenzanthrones (7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones). A series of 1-azabenzanthrone derivatives, their 2,3-dihydro analogs, and

  蒽醌衍生物是众所周知的抗增殖化合物，目前一些被用于癌症化学疗法中。还已经研究了一些环状的蒽醌​​类似物的抗增殖活性，但是在这方面，几乎没人知道1-氮杂苯并蒽酮（7 H-二苯并[ de，h ]喹啉-7-酮）。测试了一系列的1-氮杂苯并蒽醌衍生物，它们的2,3-二氢类似物和同等取代的9,10-蒽二酮对正常的人类成纤维细胞和四种人类癌细胞系。多数杂环化合物被证明对IC 50具有弱至中度的抗增殖作用该值向下延伸至0.86μM，并且在癌症和正常细胞之间表现出高达30倍的选择性。1-氮杂苯并蒽酮和1-氮杂-2,3-二氢苯并蒽酮均比蒽醌类更有效，几乎毫无例外，2,3-二氢化合物比完全芳族的1-氮杂苯并蒽酮更有效。
• Complete¹H and¹³C NMR spectral assignment of hydrogenated oxoisoaporphine derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Bruce K. Cassels、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1205

  日期：2003.7

  [de,h]quinolin‐7‐ol were prepared by catalytic hydrogenation of oxoisoaporphines or their 2,3‐dihydro derivatives over PtO2 in acetic acid under mild conditions. Their structures were confirmed and 1H and 13C NMR spectra were completely assigned using a combination of one‐ and two‐dimensional NMR techniques. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  2,3,8,9,10,11-Hexahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one, 5-甲氧基-2,3,8,9,10,11-hexahydro-7H-dibenzo[ de,h]quinolin-7-one, 5-methoxy-6-hydroxy-1,2,3,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydro-7H-dibenzo[de,h]quinolin- 7-one, 5-甲氧基-5,6,8,9,10,11-六氢-4H-二苯并[de,h]quinolin-7-ol, 5,6,8,9,10,11-六氢- 4H-二苯并[de,h]喹啉-7-醇和5,6-二氢-4H-二苯并[de,h]喹啉-7-醇是通过氧代异皂甙或其2,3-二氢衍生物在PtO2上催化加氢制备的在温和条件下在乙酸中。使用一维和二维核磁共振技术的组合确认了它们的结构，并完全确定了 1H 和
• Synthesis and total assignment of1H and13C NMR spectra of new oxoisoaporphines by long-range heteronuclear correlations
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Julio De la Fuente、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1703

  日期：2005.12

  new oxoisoaporphines 7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5‐methoxy‐6‐hydroxy‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one, 5‐hydroxy‐7H‐dibenzo[de,h]quinolin‐7‐one and 5‐methoxy‐6H‐dibenzo[de,h]quinolin‐6‐one were prepared either by oxidation of their 2,3‐dihydro derivatives or by heating (2′‐(3,4‐dihydro‐6,7‐dimethoxyisoquinolin‐1′‐yl)phenyl)methylbenzoate with an acetic acid/sulfuric

  新型氧代异皂啡类 7H-二苯并[de,h]quinolin-7-one, 5-甲氧基-7H-二苯并[de,h]quinolin-7-one, 5-甲氧基-6-羟基-7H-二苯并[de,h] ]喹啉-7-酮、5-羟基-7H-二苯并[de,h]喹啉-7-one和5-甲氧基-6H-二苯并[de,h]喹啉-6-酮是通过将它们的 2 ,3-二氢衍生物或通过在 100 °C 下加热（2'-（3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉-1'-基）苯基）甲基苯甲酸酯与乙酸/硫酸混合物。结构得到确认，1H 和 13C NMR 光谱使用二维 NMR 技术完全确定。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.