2-cyclohexylsulfinyl-3-methyl-1,3-butadiene | 862972-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-cyclohexylsulfinyl-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-Methylbuta-1,3-dien-2-ylsulfinylcyclohexane
• CAS: 862972-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: KJALKRQFUAKOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylsulfinyl-3-methyl-1,3-butadiene 、 N-苯基马来酰亚胺 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以55%的产率得到(3aSR,7aRS,RS_S)-5-cyclohexylsulfinyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-6-methyl-2-phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基二烯引起的马来酰亚胺环加成反应：硫构型是非对面选择性的唯一控制者吗？

  摘要：

  Cyclohexylsulfinyl -3-甲基-1,3-丁二烯5，6，和1- [1-（cyclohexylsulfinyl）乙烯基]环己烯（7），从环己硫醇（容易地制备1）通过瞬时cyclohexanesulfenic酸（4），用与化合物Ñ -苯基马来酰亚胺在不同的条件下，在常压和高压下。这些环加成的立体化学结果有助于更好地理解控制面部非立体定向的不同因素之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.089
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylthiopropanenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-cyclohexylsulfinyl-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基二烯引起的马来酰亚胺环加成反应：硫构型是非对面选择性的唯一控制者吗？

  摘要：

  Cyclohexylsulfinyl -3-甲基-1,3-丁二烯5，6，和1- [1-（cyclohexylsulfinyl）乙烯基]环己烯（7），从环己硫醇（容易地制备1）通过瞬时cyclohexanesulfenic酸（4），用与化合物Ñ -苯基马来酰亚胺在不同的条件下，在常压和高压下。这些环加成的立体化学结果有助于更好地理解控制面部非立体定向的不同因素之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.089

文献信息

• Maleimide cycloadditions by sulfinyldienes: is the sulfur configuration the only controller of the diastereofacial selectivity?
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Cristina Faggi、Eszter Gacs-Baitz、Assunta Marrocchi、Lucio Minuti、Aldo Taticchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.089

  日期：2005.8

  Cyclohexylsulfinyl-3-methyl-1,3-butadienes 5, 6, and 1-[1-(cyclohexylsulfinyl)ethenyl]cyclohexene (7), easily prepared from cyclohexanethiol (1) via transient cyclohexanesulfenic acid (4), were reacted with N-phenylmaleimide under different conditions, at normal and high pressure. The stereochemical outcome of these cycloadditions contributes a better understanding of the relationships among different

  Cyclohexylsulfinyl -3-甲基-1,3-丁二烯5，6，和1- [1-（cyclohexylsulfinyl）乙烯基]环己烯（7），从环己硫醇（容易地制备1）通过瞬时cyclohexanesulfenic酸（4），用与化合物Ñ -苯基马来酰亚胺在不同的条件下，在常压和高压下。这些环加成的立体化学结果有助于更好地理解控制面部非立体定向的不同因素之间的关系。