2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 905707-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,6-dihydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,6-dihydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 905707-80-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: SWUYVSZWMQTXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-8-叔丁基取代的4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3]的肠病毒抑制活性-一个]嘧啶-5-（4 ħ） -酮

  摘要：

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.030
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基环己酮 、 氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-5,5,7,7-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-8-叔丁基取代的4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3]的肠病毒抑制活性-一个]嘧啶-5-（4 ħ） -酮

  摘要：

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.030

文献信息

• Fused thiophene derivatives and their uses
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：US11492347B2

  公开（公告）日：2022-11-08

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.

  本发明涉及一类新的融合噻吩衍生物及其治疗疾病的用途，如感染、癌症、代谢性疾病、心血管疾病、铁贮存障碍和炎症性疾病。
• A gatekeeper residue for inhibitor sensitization of protein tyrosine phosphatases
  作者：Anthony C. Bishop、Elizabeth R. Blair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.011

  日期：2006.8

  Allele-specific enzyme inhibitors are powerful tools in chemical biology. However, few general approaches for the discovery of such inhibitors have been described. Herein is reported a method for the sensitization of protein tyrosine phosphatases (PTPs) to small-molecule inhibition. It is shown that mutation of an active-site isoleucine to alanine (I219A) sensitizes PTP1B to inhibition by a class of thiophene-based inhibitors. This sensitization strategy succeeds for both 'orthogonal' inhibitors, designed to be incompatible with wild-type PTP active sites, and previously optimized wild-type PTP inhibitors. The finding that the 1219A mutation sensitizes phosphatase domains to a variety of compounds suggests that isoleucine 219 may act as a 'gatekeeper' residue that can be widely exploited for the chemical-genetic analysis of PTP function. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：ENYO Pharma

  公开号：EP3749659A1

  公开（公告）日：2020-12-16
• [EN] FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2019154950A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.