4-acetyl-4′-chloro-trans-stilbene | 63483-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-acetyl-4′-chloro-trans-stilbene
• 英文别名: (E)-1-(4-(4-chlorostyryl)phenyl)ethan-1-one；(E)-1-(4-(4-chlorostyryl)phenyl)ethanone；1-[4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 63483-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: PLHAXSGJSWPBJV-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 4-碘代苯乙酮 在 delta-戊内酯 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-acetyl-4′-chloro-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(ii) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL

  摘要：

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。

  DOI：

  10.1039/c8gc03228a

文献信息

• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• An efficient Pd–NHC catalyst system in situ generated from Na₂PdCl₄ and PEG-functionalized imidazolium salts for Mizoroki–Heck reactions in water
  作者：Nan Sun、Meng Chen、Liqun Jin、Wei Zhao、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.3762/bjoc.13.168

  日期：——

  PEG-functionalized imidazolium salts L1-L3 were designed and prepared from commercially available materials via a simple method. Their corresponding water soluble Pd-NHC catalysts, in situ generated from the imidazolium salts L1-L3 and Na2PdCl4 in water, showed impressive catalytic activity for aqueous Mizoroki-Heck reactions. The kinetic study revealed that the Pd catalyst derived from the imidazolium salt L1

  设计了三种PEG官能化的咪唑鎓盐L1-L3，并通过一种简单的方法由市售材料制备。由水中的咪唑盐L1-L3和Na2PdCl4原位生成的其相应的水溶性Pd-NHC催化剂显示出对Mizoroki-Heck水溶液的催化活性。动力学研究表明，在咪唑环的N3原子上带有吡啶-2-甲基取代基的咪唑鎓盐L1衍生的Pd催化剂表现出最佳的催化活性。在最佳条件下，使用催化剂TON高达10,000的各种芳基溴化物和烯烃，可以以良好或优异的收率获得各种各样的取代烯烃。
• An efficient trifunctional benzhydrazone ligated Pd(II) complex for Heck reaction of aryl bromides
  作者：Subramanian Muthumari、Nanjan Mohan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.016

  日期：2015.7

  methods, and single crystal X-ray crystallographic technique. The new and reusable homogeneous catalyst has been effectively applied to the Mizoroki–Heck reaction of activated and deactivated aryl bromides with various olefins under mild reaction conditions in good to excellent yields up to 99%.

  报告了空气和热稳定的三官能O，N和O-叔齿苯并PPd（II）配合物的合成，并通过元素分析，光谱方法和单晶X射线晶体学技术对其进行了表征。这种新型可重复使用的均相催化剂已在温和的反应条件下有效地用于活化和失活的芳基溴化物与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应，产率高达99％，优良率极高。
• Pd Nanoparticles Immobilized on Fe3O4 @ Poly(ethylene glycol) Bridged Amine Functionalized Imidazolium Ionic Liquid: A Magnetically Separable Catalyst for Heck in Water
  作者：Xiang Liu、Xiaohua Zhao、Ming Lu

  DOI：10.1007/s10562-015-1534-3

  日期：2015.8

  Abstract A palladium-based catalyst supported on novel Fe3O4 @ Poly(ethylene glycol) bridged amine functionalized imidazolium ionic liquid (Fe3O4@PEG–AIm–NH2–IL) was successfully prepared by a facile method. The catalyst was characterized by FT-IR, TEM, VSM, XRD, XPS and TGA-DSC, which showed high activity and stability for the Heck reaction in pure water. Furthermore, the catalyst could be recovered in

  摘要 通过简便的方法成功制备了负载在新型 Fe3O4@聚（乙二醇）桥连胺官能化咪唑鎓离子液体（Fe3O4@PEG-Alm-NH2-IL）上的钯基催化剂。该催化剂通过FT-IR、TEM、VSM、XRD、XPS和TGA-DSC表征，在纯水中的Heck反应中表现出较高的活性和稳定性。此外，催化剂可以很容易地从反应混合物中回收并循环使用 5 次而没有任何活性损失。图形摘要设计并合成了一种新型的磁性可分离 Fe3O4@PEG-Alm-NH2-IL-Pd，用作用于纯水中 Heck 反应的出色钯催化剂。负载型催化剂只需外加磁场即可回收再利用，
• A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(<scp>ii</scp>) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL
  作者：Hamed Mahmoudi、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Lucia Anna Bivona、Ioannis Anastasiou、Luca Fusaro、Carmela Aprile、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc03228a

  日期：——

  A new polystyrene-type resin loaded with pincer-type imidazolium ionic tag has been very effective in the immobilization of [PdCl₄]²⁻ palladium complex leading to a very low leaching of the metal during its use in flow.

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。