1-[phenyl(trityloxy)methyl]benzene | 28567-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[phenyl(trityloxy)methyl]benzene
• 英文别名: benzhydryl triphenylmethyl ether；benzhydryl trityl ether；benzhydryl-trityl ether；Diphenylmethyl-triphenylmethyl-aether；Triphenylmethyl-benzhydryl-aether；Benzhydryl-trityl-aether；[Benzhydryloxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 28567-36-4
• 化学式: C₃₂H₂₆O
• 分子量: 426.558
• InChiKey: JUQBUHNJRRGYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  537.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[phenyl(trityloxy)methyl]benzene 、 对甲苯磺酸 、 正丁醇 、 苯 生成 [丁氧基(苯基)甲基]苯 、 丁基三苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Reaction Rates by Distillation. I. The Etherification of Phenylcarbinols and the Transetherification of their Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a075
• 作为产物：
  描述：

  (三苯甲氧基甲基)苯 在 nanoporous MCM-41-SO₃H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[phenyl(trityloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient protection of alcohols as trityl ethers under solvent-free conditions, and recovery catalyzed by reusable nanoporous MCM-41-SO3H

  摘要：

  简历摘要 一种高效的方法被开发出来，用于在室温下使用无溶剂球磨法，通过纳米孔道MCM-41-SO3H作为非均相催化剂，在三苯甲醇存在下保护醇为三苯甲醚。这种新的无溶剂和环保方法的优点包括低催化剂负载量、高效率和可重复使用性。所生成的三苯甲醚的去保护过程同样在该催化剂作用下于湿乙腈中高效完成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.01.003

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Tritylation of Alcohols in Ionic Liquids
  作者：B. Sreedhar、P. Radhika、B. Neelima、D. V. D. B. Chowdary、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910902838888

  日期：2009.10.12

  Abstract A simple and efficient protection of alcohols as trityl ethers is described using trityl chloride in the presence of 5 mol% FeCl3 as catalyst in ionic liquids at room temperature in shorter reaction times. This mild and efficient method gives access to the protection of a wide range of alcohols in good yields. The use of ionic liquid allows easy separation of the product and recycling of catalyst

  摘要 描述了在离子液体中在 5 mol% FeCl3 存在下使用三苯甲基氯作为催化剂，在室温下以较短的反应时间将醇类保护为三苯甲基醚的方法。这种温和而有效的方法可以以良好的收率保护各种醇。离子液体的使用使得产品的分离和催化剂的循环利用变得容易。
• Zinc chloride homogeneous catalysis in the tritylation of hydroxyl- and amide-bearing molecules
  作者：Maurizio Maltese、Maria Cecilia Vergari、Maria Pia Donzello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.095

  日期：2011.1

  A tritylation protocol based on the transfer of the triphenylmethylcarbenium ion from trityl acetate to substrates having hydroxyls, in the presence of catalytic amounts of ZnCl2, is described. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling. The comparison with the procedure based on the use of equimolar mixture of TrCl and ZnCl2 in the presence of TEA shows that

  描述了在催化量的ZnCl 2存在下基于三苯甲基碳鎓离子从乙酸三苯甲基酯转移至具有羟基的底物的三苯甲基化方案。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于操作。与基于在TEA存在下使用TrCl和ZnCl 2等摩尔混合物的方法的比较表明，获得了可比较的结果。但是，只有这种方法才能抑制仲醇或苄醇的反应，例如氧化或对称醚的形成。两种方法都成功地扩展到简单和取代的酰胺。不管其在乙腈中的溶解度如何，即使是天冬酰胺也可以直接在其酰胺基上三苯甲基化。
• Transformation of carbinols by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium and by some other transition-metal catalysts
  作者：Ilan Pri-Bar、Ouri Buchman、Hebert Schumann、Heinz J. Kroth、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo01310a031

  日期：1980.10