1-(1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentyl)prop-2-yn-1-ol | 1276693-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1276693-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: RSYXBEVDSZUOOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentyl)prop-2-yn-1-ol 在 gold(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl chloride 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopentyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144