1-[(S)-甲基亚磺酰]乙烯 | 10258-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 1-[(S)-甲基亚磺酰]乙烯
• 英文名称: methyl-vinyl sulfoxide
• 英文别名: Methyl-vinyl-sulfoxid；vinyl methyl sulfoxide；methyl vinyl sulphoxide；Ethene, (methylsulfinyl)-；1-methylsulfinylethene
• CAS: 10258-86-3
• 化学式: C₃H₆OS
• 分子量: 90.146
• InChiKey: UDDBCWCQRQREBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0994 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧代[二(三氟甲基)]铵 、 1-[(S)-甲基亚磺酰]乙烯 反应 0.03h， 以96%的产率得到N-[2-[bis(trifluoromethyl)amino]oxy-2-methylsulfinylethoxy]-1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮化学。第十六部分。双三氟甲基氮氧化物与一些硫的脂肪族衍生物之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82324-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-2-(methylsulphinyl)ethane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-[(S)-甲基亚磺酰]乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, 1955, vol. 76, p. 306,309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel Schiff-base complexes immobilized on boehmite nanoparticles and their application in the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols as novel and reusable nano organometal catalysts
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Arghand、Sara Faryadi

  DOI：10.1039/c5ra14974f

  日期：——

  Ni-complex-boehmite was prepared in water at room temperature using commercially available materials and applied as an efficient nanocatalyst in the oxidation of sulfides and thiols.

  Ni-复合物氢氧化铝在室温下使用商业可获得的材料制备，并应用为高效的纳米催化剂在硫醚和硫醇的氧化反应中。
• The selective generation of trans-substituted lithium and sodium ethenesulfenate anions
  作者：Adrian L. Schwan、Mark F. Pippert、Hung H. Pham、Michael R. Roche

  DOI：10.1039/c39930001312

  日期：——

  The reaction of anti-alkyl thiirane S-oxides 1 with hindered amide bases affords trans-substituted ethenesulfenate anions viaa deprotonation–ring-opening sequence.

  抗烷基硫杂环丁烷S-氧化物1与受阻酰胺碱的反应通过去质子化-开环序列提供了反式取代的乙磺酸根阴离子。
• Vanadium (IV) complexes with Schiff base ligands derived from 2,3-diaminopyridine as catalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides with H2O2
  作者：Abedien Zabardasti、Sayed Asad Shangaie

  DOI：10.1007/s13738-018-1480-2

  日期：2019.1

  (IV) complexes with Schiff base ligands derived from 2,3-diaminopyridine were used to as catalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides with H2O2. To the most of our information, there is not any literature description on the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by means of a vanadium (IV) Schiff base complex with N, O donor ligand derived from 2,3-diaminopyridine catalyst beneath these

  亚砜是用于合成有价值的配合物和用作药物的物质。在适度的条件下，用冰醋酸作为催化剂，在溶剂的作用下，使用钒（IV）Schiff碱络合物，用（H 2 O 2）过氧化氢将硫化物选择性地氧化为相应的亚砜，生成适当的收率。为了将硫化物转化为各种催化剂的亚砜。必须注意的是，在我们之前的文章中，钒基络合物（VOY 1合成的）用作苯乙烯的环氧化催化剂（Zabardasti和Shangaie，J Iran Chem Soc 13：1875-1886，2016），但在新工作中，钒（IV）与具有2,3的席夫碱配体的配合物使用二氨基吡啶作为催化剂，将硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜。据我们所知，没有关于在这些条件下通过钒（IV）Schiff碱与N，O供体配体衍生自2,3-二氨基吡啶催化剂的硫化物选择性氧化为亚砜的文献的描述。选择二甲基硫作为优化实验的图案底物。硫化物的氧化作用在25°C的温度下起作用，其中催化量的钒（IV）络合物或（VOY
• Thermolysis of Alkyl Sulfoxides and Derivatives:  A Comparison of Experiment and Theory
  作者：Jerry W. Cubbage、Yushen Guo、Ryan D. McCulla、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo0160625

  日期：2001.12.1

  Gas-phase activation data were obtained for model sulfoxide elimination reactions. The activation enthalpy for methyl 3-phenylpropyl sulfoxide is 32.9 +/- 0.9 kcal/mol. Elimination by methyl vinyl sulfoxide to form acetylene has an enthalpic barrier of 41.6 +/- 0.8 kcal/mol and that of 3-phenylpropyl methanesulfinate to form hydrocinnamaldehyde is 34.6 +/- 0.6 kcal/mol. Calculations at the MP2/6-311+G(3df

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。
• Synthesis and Characterization of 6-Ti-Substituted Polyoxomolybdate with High Catalytic Activity for Sulfide Oxidation
  作者：Wenyu Wang、Zhen Jing、Yumei Hong、Xinyi Ma、Keli Li、Pengtao Ma、Jingyang Niu、Jingping Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04628

  日期：2024.4.8

  A 6-Ti-substituted polyoxometalate, (NH4)5Cs7Na3H2[Cs@(Ti2GeMo10O39)3]·34H2O (1), was synthesized by reacting (NH4)6Mo7O24·4H2O, GeO2, and TiOSO4 through the conventional aqueous method. Polyanion 1a is composed of three Ti2GeMo10} segments linked by Ti–O–Ti linkages and shows a trefoil-shaped structure. Furthermore, one Cs+ cation is encapsulated in the cavity of 1a. Notably, it possesses the highest

  通过(NH 4 ) 6 Mo反应合成了6-Ti取代的多金属氧酸盐,(NH 4 ) 5 Cs 7 Na 3 H 2 [Cs@(Ti 2 GeMo 10 O 39 ) 3 ]·34H 2 O( 1 )。通过常规水法制备7 O 24 ·4H 2 O、GeO 2和TiOSO 4 。聚阴离子1a由三个通过Ti-O-Ti键连接的Ti 2 GeMo 10 }链段组成，并显示出三叶形结构。此外， 1a的空腔中封装有一个Cs +阳离子。值得注意的是，它在已报道的多钼酸盐中拥有最多数量的 Ti 中心。此外，作为高效多相催化剂， 1能够在20分钟内转化甲基苯基硫醚，得到96.4%的相应亚砜，且具有良好的可回收性。

表征谱图