Aethinyldimethyl-(trimethylsilyl)-aethinyl-silan | 29843-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Aethinyldimethyl-(trimethylsilyl)-aethinyl-silan
• 英文别名: ethynyl(trimethylsilylethynyl)dimethylsilane；Me2Si(CCSiMe3)CCH；Ethynyl-dimethyl-(2-trimethylsilylethynyl)silane
• CAS: 29843-98-9
• 化学式: C₉H₁₆Si₂
• 分子量: 180.397
• InChiKey: XISBPMFPWRQUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethinyldimethyl-(trimethylsilyl)-aethinyl-silan 生成 Tetrakis-<(dimethyl-<(trimethylsilyl)-aethinyl>-silyl)-aethinyl>-silan
  参考文献：
  名称：

  Yarosh,O.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1716 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Aethinyldimethyl-(trimethylsilyl)-aethinyl-silan
  参考文献：
  名称：

  Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study

  摘要：

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0609

文献信息

• 1,2-Hydroboration and 1,1-Carboboration of Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes. Novel Siloles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Christian Butterhof、Kathrin Inzenhofer

  DOI：10.5560/znb.2014-4099

  日期：2014.12.1

  Abstract Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes containing up to three alkynyl units were prepared and treated with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). All reactions proceeded in the beginning by regioselective 1,2-hydroboration of the vinyl group, with boron attached to the terminal carbon. This was followed by intra-molecular 1,1-carboboration, leading to fused silacarbacycles, depending on the number of

  摘要 制备了最多含有三个炔基单元的炔基（二茂铁基）乙烯基硅烷，并用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理。所有反应都在开始时通过乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，硼与末端碳相连。随后是分子内 1,1-碳硼化，导致稠合硅碳环，这取决于 C≡C 键的数量。因此，新的siloles甚至融合的siloles变得可用。溶液态结构通过多核 NMR 技术（1H、11B、13C、29Si NMR）揭示，辅以计算的单分子结构和计算的 B3LYP/6-311+G(d,p) 理论水平的 NMR 参数. 在一种情况下，确定了双环衍生物的固态结构。
• 1,1-Organoboration of tetraynes—routes to new siloles, stannoles and fused heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Gerald Kehr、Jürgen Süß、Elias Molla

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01029-8

  日期：1999.3

  1a and 2a, decomposition was observed whereas the reaction of the other tetraynes with Et3B affords siloles, 1,6-dihydro-1,6-disilapentalenes, 1,6-dihydro-1,6-stannasilapentalenes, and tricyclic heterocycles. In several cases it proved possible to show the stepwise proceeding of the intramolecular 1,1-vinylboration, once the reaction had started with an intermolecular 1,1-ethylboration. Zwitterionic

  四炔R 1 CC–SiMe 2 –CC–SiMe 2 –CC⋯SiMe 2 –CCR 2 [R 1 = R 2 = H（1a），SnMe 3（1b），R 1 = SiMe 3，R 2 = H（2a），R 2 = SnMe 3（2b）]和R 1 CC–SiMe 2 –CC–SnMe 2 –CC–SiMe 2 –CCR 1 [R 1 = H（3a），n Bu（3b）），制备了t Bu（3c），i Pent（3d），Ph（3e），SiMe 3（3f）]，并研究了它们对三乙基硼烷Et 3 B 4的反应性。在1a和2a的情况下，观察到分解，而其他四炔与Et 3的反应B提供甲硅烷基，1，6-二氢-1，6-二硅戊戊烯，1，6-二氢-1，6-锡那拉戊烯和三环杂环。在几种情况下，一旦反应以分子间的1,1-乙基硼化开始，证明分子内的1,1-乙烯基硼化的逐步进行是可能的。在3与Et 3 B反应的
• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydrosiloles and Their Silole-Annulated Analogs Starting from Alkynylsilanes with a Terminal Alkynyl Group
  作者：Oleg L. Tok、Jonathan Bould、Michal Dušek、Josef Cvačka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02711

  日期：2021.3.5

  In contrast to the reaction of vinyl(alkynyl)silanes with 9-BBN-H, leading to the quantitative formation of 5-R-4-(9-BBN)-2,3-dihydro-1H-siloles, treatment of bis(alkynyl)silanes bearing one terminal alkynyl group with 2 equiv of 9-BBN-H followed by methanolysis afforded 5-R-4-(9-BBN)-2,5-dihydro-1H-siloles with yields of 85–90% (by NMR integration). The reaction proceeds via a double 1,2-hydroboration

  与乙烯基（炔基）硅烷与9-BBN-H的反应相反，导致定量形成5-R-4-（9-BBN）-2,3-二氢-1 H-硅酮，双酚的处理带有一个末端炔基和2个当量的9-BBN-H的（炔基）硅烷，然后进行甲醇水解，制得5-R-4-（9-BBN）-2,5-二氢-1 H-硅酮，产率为85–90 ％（通过NMR积分）。反应通过末端三键的双1，2-氢硼化与双乙硼烷的形成而进行，然后通过剩余炔基片段的分子内1，1-碳硼化进行闭环。取决于位置5上取代基R的性质，烯丙基BBN基团位于位置3（R = Ph）或位置5（R = SiHMe 2，SiMe 3）分别得到2，3-或2，5-二氢甲硅烷基。用3,4-（9-BBN）2 -2,3-二氢-和4,5-（9-BBN）2 -2,5-二氢-甲硅烷的MeOH对烯丙基BBN基团进行原基去硼化反应4-（9-BBN）-2,5-二氢硅酮。在所有情况下，都观察到形成了10–12％的2-R-2
• Monomere alkin-stabilisierte kupfer(I)-halogenid-und kupfer(I)-pseudohalogenid-verbindungen; kristallstruktur von [(η5-C5H4SiMe3)2Ti(CCPh)2]CuCl
  作者：Heinrich Lang、Mathias Herres、Katrin Köhler、Sabine Blau、Susanne Weinmann、Markus Weinmann、Gerd Rheinwald、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05580-x

  日期：1995.12

  LnMCp(CO)2Fe; 4b, LnMCp(CO)3Mo] and E(CCR)2 (6, EMe2Si; 8, E(η5-C5H4SiMe3)2Ti; R is a singly bonded organic ligand) with CuX (2) (X is a halide or pseudohalide) is described. 1 and 4 react CuX (2a, XCl; 2b, XBr; 2c, XI; 2d, XOSO2CF3) to yield the dimeric compounds [(η2-Me3SiCCSiMe3)CuX]2 (3a, XCl 3b, XBr; 3c, XI; 3d, XOSO2CF3) or [(η2-LnMCCSiMe3)CuX]2 (5a, LnMCp(CO)2Fe, XCl; 5b, LnMCp(CO)3Mo

  的ME中反应3 SiCCSiMe 3（BD1}），L Ñ MCSiMe 3（图4a，L Ñ MCp（CO）2的Fe;图4b，L Ñ MCp（CO）3 ] Mo和E（ CCR）2（6，EMe 2的Si; 8，E（η 5 -C 5 H ^ 4森达3）2的Ti; R是一个单键键合的有机配体）与的CuX（2）（X是卤化物或假卤化物）。1和4反应CuX（2a，XCl；2b，XBr；2c，XI；2D，XOSO 2 CF 3），得到二聚体化合物[（η 2 -Me 3 SiCCSiMe 3）的CuX] 2（图3a，XCl 3b中，XBr;图3c，XI; 3D，X OSO 2 CF 3），或[（η 2 -L ñ MCCSiMe 3）的CuX] 2（5A，L ñ MCp（CO）2的Fe，XCl;图5b，L分别为MCp（CO）3 Mo，XCl）。在这些化合物中的C 2构建块是η
• Syntheses of 1,1-Organo-substituted Silole Derivatives. 1,1-Ethylboration, 1,1-Vinylboration and Protodeborylation
  作者：Ezzat Khan、Stefan Bayer、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2009-0902

  日期：2009.9.1

  1,1-Organoboration of dialkyn-1-ylsilanes using triethylborane, BEt₃, and 9-ethyl-9-borabicyclo [3.3.1]nonane, Et-9-BBN, was carried out at elevated temperatures, 100 - 120 °C. These reactions afforded selectively silole derivatives bearing the dialkylboryl group in 3-position. The siloles are formed via intermolecular 1,1-alkylboration, followed by intramolecular 1,1-vinylboration. Two examples of boryl-substituted siloles were treated with an excess of acetic acid at ambient temperature to afford the respective protodeborylated compounds. All new compounds were characterized in solution by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (¹H, ¹³C, ¹¹B and ²⁹Si NMR).

  使用三乙基硼、BEt3和9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]非烷（Et-9-BBN）在高温（100-120°C）下对双炔基-1-基硅烷进行了1,1-有机硼化反应。这些反应选择性地形成了3-位带有二烷基硼基的硅杂环烃衍生物。硅杂环烃是通过分子间1,1-烷基硼化反应，随后是分子内1,1-烯基硼化反应形成的。两个硼取代的硅杂环烃的例子在室温下过量使用乙酸处理，形成了相应的脱硼化合物。所有新化合物均通过多核磁共振光谱（1H，13C，11B和29Si NMR）在溶液中进行了表征。

表征谱图