(Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-al | 135717-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-al
• 英文别名: (Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-enal
• CAS: 135717-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: SZNJBLOWIDASCR-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-al 在 吗啉 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-((Z)-4-Hydroxy-but-2-enyl)-6-isopropyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  3-取代的azulene-1-磺酸钠钠及其相关化合物的设计，合成和药理作用：非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的a1羧酸衍生物28-30，-11磺酸钠盐41a-c和相关化合物。测试这些化合物的TXA2受体拮抗活性。这些化合物对（15S）-15-羟基-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5（Z）诱导的血管收缩（TXA2 tau受体）和血小板聚集（TXA2 alpha受体）的抑制浓度（IC50）获得了13，（E）-二烯酸（U-46619）。Azulene-1-磺酸钠盐41a-c的效力是Azulene-1-羧酸28-30的3倍以上。最有效的化合物41b在抑制血管收缩（tau受体）方面比TXA2拮抗剂BM13,177强4个数量级，IC50为9.0 x 10（-10）M. 还发现化合物41b是tau受体选择性拮抗剂（收缩的IC50 /聚集的IC50 = 378），在浓度高达10（-4）M时没有TXA2合成酶抑制活性，在浓度高达10（-4）M时没有部分激

  DOI：

  10.1021/jm00059a001

文献信息

• Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂
  作者：Nam-Jung Kim、Hyunyoung Moon、Taesun Park、Hwayoung Yun、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo101523k

  日期：2010.11.5

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.