1,2-bis(ethynyldimethylsilyl)ethane | 116160-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(ethynyldimethylsilyl)ethane
• 英文别名: (Ethane-1,2-diyl)bis[ethynyl(dimethyl)silane]；ethynyl-[2-[ethynyl(dimethyl)silyl]ethyl]-dimethylsilane
• CAS: 116160-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₈Si₂
• 分子量: 194.424
• InChiKey: ZQBSWAPGKZOLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(ethynyldimethylsilyl)ethane 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 、 碘 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-disila-6-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成类视黄醇EC23和TTNN的Disila类似物：合成，结构和生物学评估†

  摘要：

  硅化学为调节生物活性有机分子的作用提供了潜力。由碳原子交换为硅原子引起的分子主链的细微变化（硅原子取代）可以显着改变生物学特性。在这项研究中，在合成类视黄醇EC23中，双倍sila取代的生物学效应（4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸（4a））和TTNN（6-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）-2-萘甲酸（7a））及其对应的类似物用茚满代替1,2,3,4-四氢萘骨架（化合物5a和8a）进行了研究。在4a，5a，7a和8a中进行两次C / Si交换会导致硅类似物disila-EC23（4b），5b，disila-TTNN（7b）和8b，其中包含1,2,3,4-四氢-1,4-二硅萘（4b，7b）或1,3-二硅氢化茚骨架（5b，8b）。交换SiCH 2 Si部分对于SiOSi片段，图5b得到二硅氧烷6（2-oxa-1,3-二硅氢化茚骨

  DOI：

  10.1039/c2ob25989c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 乙炔钠 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1,2-bis(ethynyldimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH GNRH (GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE)
  [FR] COMPOSES DE SILICIUM HETEROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ETATS ASSOCIES A GNRH (HORMONE DE LIBERATION DE LA GONADOTROPINE)

  摘要：

  式（I）的化合物，其中X和Y中的一个是硅，另一个是碳或硅；Z是氧、硫或-N(R)-，其中R是氢或烷基；R1是氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基或环烷基；R2是烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、-烷基-环烷基、-烷基-杂环烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物用于制造治疗或预防与GnRH（促性腺激素释放激素）相关的疾病或症状的药物，例如用于治疗或预防癌症（例如白血病治疗）、生育障碍、HIV感染或艾滋病、阿尔茨海默病、纤维化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤或子宫平滑肌瘤的进展。

  公开号：

  WO2004045625A1

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• [EN] SILICON COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE SILICIUM
  申请人：AMEDIS PHARM LTD

  公开号：WO2004048390A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  A compound of formula (I) or formula (II) wherein X is oxygen, -C(O)-, -S(O)m-, -N(R4)-, -C(R4)2-or -Si(R5)2; each R1 is the same or different and is alkyl; R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with -C(O)OR4; or R2 is a group of formula (i): -(A)a-(B)b- R6, wherein A is alkylene, aikenylene, alkynylene, -C(O)-, -C(=NR4)-, -C(=NOH)-, cycloalkylene, cycloalkenylene or heterocycloalkylene; B is -C(R4)2-, =C(R4)-, CH(OR4)-, -C(O)-, -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)N H-, -NHC(O)-, -NHC(O)NH-, -C(R4)=C(R4)-, -CH(OR4)C(O)NH-, -CH(OR4)C(R4)=C(R4)-, oxygen or -S(O)m-, R6 is cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with -C(O)OR4; and one of a and b is 1 and the other is 0 or 1; R3 is hydrogen, alkyl or alkoxy; each R4 is the same or different and is hydrogen or alkyl; each R5 is the same or different and is alkyl; each m is the same or different and is 0, 1 or 2; and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式(I)或式(II)的化合物，其中X为氧、-C(O)-、-S(O)m-、-N(R4)-、-C(R4)2-或-Si(R5)2；每个R1相同或不同且为烷基；R2为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基或多环芳基，其中任意一种可选择地取代为-C(O)OR4；或R2为式(i)的基团：-(A)a-(B)b-R6，其中A为烷基、烯基、炔基、-C(O)-、-C(=NR4)-、-C(=NOH)-、环烷基、环烯基或杂环烷基；B为-C(R4)2-、=C(R4)-、CH(OR4)-、-C(O)-、-C(O)O-、-OC(O)-、-C(O)NH-、-NHC(O)-、-NHC(O)NH-、-C(R4)=C(R4)-、-CH(OR4)C(O)NH-、-CH(OR4)C(R4)=C(R4)-、氧或-S(O)m-，R6为环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基或多环芳基，其中任意一种可选择地取代为-C(O)OR4；a和b中的一个为1，另一个为0或1；R3为氢、烷基或烷氧基；每个R4相同或不同且为氢或烷基；每个R5相同或不同且为烷基；每个m相同或不同且为0、1或2；n为0、1或2；或其药学上可接受的盐。
• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• THERAPEUTIC DRUG FOR ADULT T-CELL LEUKEMIA
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US20110172185A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  An object is to provide a novel therapeutic drug for adult T-cell leukemia having an ATL cell specific antitumor effect. The therapeutic drug for adult T-cell leukemia according to the invention is characterized by containing a compound represented by the formula I or a prodrug thereof, wherein R 1 is H, OH, an alkoxy group, an acyl group, or a thioacyl group, R 2 is an acyl group, a thioacyl group, CONR 7 R 8 , or CSNR 7 R 8 (R 7 and R 8 being each independently H, an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl group), or R 1 and R 2 together may form a ring, X 1 and X 2 may be the same or different and are each —CR 3 R 4 —, —SiR 3 R 4 — or oxygen, and R 3 and R 4 may be the same or different and are each an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms.

  一种提供成人T细胞白血病的新型治疗药物的对象是具有ATL细胞特异性抗肿瘤作用。根据本发明的成人T细胞白血病治疗药物的特征在于含有由式I表示的化合物或其前药， 其中R 1 为H、OH、烷氧基、酰基或硫酰基，R 2 为酰基、硫酰基、CONR 7 R 8 或CSNR 7 R 8 （R 7 和R 8 各自独立地为H、含有1至3个碳原子的烷基或苯基），或R 1 和R 2 可共同形成环，X 1 和X 2 可以相同也可以不同，分别为—CR 3 R 4 —、—SiR 3 R 4 —或氧，R 3 和R 4 可以相同也可以不同，分别为含有1至6个碳原子的烷基。
• Construction of highly sterically hindered 1,1-disilylated terminal alkenes
  作者：Xueyan Zhang、Xin Ji、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c8cc07765g

  日期：——

  One direct and efficient procedure for the synthesis of 1,1-disilylated terminal alkenes is demonstrated in this paper. To overcome and rationally utilize the steric hindrance of silyl units, the cationic ruthenium catalyst [CpRu(MeCN)3]+ was found to be effective for Markovnikov hydrosilylation of 1-silyl terminal alkynes with high yields and excellent regioselectivity. Dissimilarities between alkyl

  本文证明了一种直接有效的合成1，1-二烯丙基化末端烯烃的方法。为了克服并合理利用甲硅烷基单元的空间位阻，发现阳离子钌催化剂[CpRu（MeCN）3 ] +可有效地高产率和优异的区域选择性，对1-甲硅烷基末端炔烃进行Markovnikov氢化硅烷化。烷基和烷氧基甲硅烷基单元之间的差异会导致多种产品衍生化，形成多种有用的结构单元。