carbethoxy methyl trifluoromethanesulfonate | 52208-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: carbethoxy methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: ethyl ((trifluoromethyl)sulfonyl)acetate；ethyl (trifluoromethanesulfonyl)acetate；ethyl trifluoromethylsulfonylacetate；ethyl 2-triflylacetate；Trifluormethylsulfonylessigsaeureethylester；Ethyl 2-trifluoromethanesulfonylacetate；ethyl 2-(trifluoromethylsulfonyl)acetate
• CAS: 52208-96-5
• 化学式: C₅H₇F₃O₄S
• mdl: MFCD01050157
• 分子量: 220.169
• InChiKey: NPWXSAOSIKSMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbethoxy methyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)-ethanesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-diazo-2-(trifluoromethylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由全氟烷磺酰基重氮羰基化合物合成稳定的砷化氢和砷化氢及其X射线衍射分析

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，由全氟烷烃磺酰基重氮羰基化合物简单地合成了一系列稳定的含氟砷化氢和硫化氢。由于全氟烷烃磺酰基和羰基具有很强的吸电子性能，因此叶立德产物相当稳定。它们已经通过光谱方法得到了充分证实，并且3ba和3cd的结构也通过X射线单晶衍射分析得以建立。这里描述了有关叶立德结构的一些有趣特征以及它们之间的一些弱氟相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (Trifluormethylsulfonyl)malonsaeure-diethylester 在 硫酸 作用下， 生成 carbethoxy methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of α-trifluoromethanesulfonyl esters, amides and ketones: Decarboxylative allylation, methylation, and enol formation
  作者：Han Il Kong、Monica A. Gill、Amy H. Hrdina、Jennifer E. Crichton、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.020

  日期：2013.9

  α-Trifluoromethylsulfonyl esters, ketones, and amides were all methylated in the presence of trimethylsilyldiazomethane. Esters afforded a mixture of O- and C-methylation; however, ketones and amides offered exclusively O-methylation, with varying degrees of E/Z selectivity, thus affording ambiphilic alkenes. α-Trifluoromethanesulfonyl ketones also exhibited keto-enol tautomerism.

  报道了α-三氟甲磺酰基对各种羰基化学性质的影响。烯丙基α，α-二烷基化-α-三氟甲磺酰基酯易于进行脱羧烯丙基化。在三甲基甲硅烷基重氮甲烷存在下，α-三氟甲基磺酰基酯，酮和酰胺都被甲基化。酯提供了O-和C-甲基化的混合物。但是，酮和酰胺仅提供O-甲基化，具有不同程度的E / Z选择性，因此提供了两亲性烯烃。α-三氟甲磺酰基酮也表现出酮-烯醇互变异构现象。
• A Novel Synthesis of Deactivated Benzylic Triflones
  作者：Régis Goumont、Nicolas Faucher、Gilles Moutiers、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-1997-1390

  日期：1997.6

  A two-step synthesis of benzylic triflones, based on the reaction of 2,4,6-trisubstituted phenyl halides 3a-f with the anion of ethyl (trifluoromethanesulfonyl)acetate 1 followed by a decarboxylation reaction, is reported. The structural assignments are supported by spectroscopic data.

  报道了一种两步合成苯甲基三氟磺酰胺的方法，该方法基于2,4,6-取代芳基卤化物3a-f与乙基（三氟甲基磺酰）乙酸盐阴离子1的反应，随后进行脱羧反应。结构的分配得到光谱数据的支持。
• Improved synthesis of trifluoromethyl sulfones used as intermediates for the preparation of di- or tri-substituted olefins
  作者：Fabrice Eugene、Bernard Langlois、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02909-x

  日期：1994.3

  Primary and secondary trifluoromethyl sulfones (triflones) are efficiently obtained from easily available sodium trifluoromethanesulfinate (triflinate) and alkyl bromides in N,N-dimethylacetamide. This technique is more powerful than the potassium triflinate/acetonitrile system. Ethyl aconitate can be also produced in one step from ethyl bromoacetate and diisopropylethylamine, sodium triflinate being

  伯和仲三氟甲基砜（三氟甲磺酸酯）是从容易获得的三氟甲亚磺酸钠（三氟甲磺酸酯）和烷基溴化物在N，N-二甲基乙酰胺中高效获得的。该技术比三氟甲磺酸钾/乙腈系统更强大。乌头酸乙酯也可以由溴乙酸乙酯和二异丙基乙胺一步生产，三氟甲酸钠是催化剂。
• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Ethyl 3-Aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates – A Revised Stereochemistry of the Cyclopentadiene Adducts
  作者：Régis Goumont、Karine Magder、Marc Tordeux、Jérome Marrot、François Terrier、Claude Wakselman

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2969::aid-ejoc2969>3.0.co;2-u

  日期：1999.11

  3-aryl-2-(perfluoroalkanesulfonyl)propenoates were prepared by the Knoevenagel reaction from various aldehydes and ethyl (trifluoromethanesulfonyl)acetate or ethyl (nonafluorobutanesulfonyl)acetate. These deactivated olefins were used in Diels–Alder cycloaddition reactions with cyclopentadiene. The reactions occurred at room temperature to give [4+2] cycloadducts as racemates. The endo stereochemistry of the carboxylic

  3-芳基-2-(全氟烷磺酰基)丙烯酸乙酯是通过各种醛和(三氟甲磺酰基)乙酸乙酯或(九氟丁烷磺酰基)乙酸乙酯的Knoevenagel反应制备的。这些失活的烯烃用于与环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应。反应在室温下发生，得到 [4+2] 环加合物作为外消旋物。NOE 实验和 X 射线分析明确指定了羧酸酯和芳基的内立体化学。
• Synthesis of aryl triflones by insertion of arynes into C–SO₂CF₃ bonds
  作者：Xian Zhao、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1039/c6ra26429h

  日期：——

  A new approach toward the synthesis of aryl triflones was achieved by the formal insertion of arynes into C–SO2CF3 bonds. This reaction proceeds through addition of CF3SO2-containing nucleophiles to the in situ generated arynes and subsequent intramolecular rearrangement.

  通过将芳烃正式插入C–SO 2 CF 3键中，实现了一种新的芳基三氟酮合成方法。该反应通过将含CF 3 SO 2的亲核试剂添加到原位生成的芳烃中并随后进行分子内重排而进行。