(E)-2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-en-1-ol | 160509-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)but-3-en-1-ol
• CAS: 160509-33-1
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: KJIWDPNIOBLBIQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  硼和硅取代的[3] -1-杂二烯作为多环结构快速构建的多功能构建基块

  摘要：

  B和Si，另外的资产：具有最多6个立体中心的骨架多样的多环化合物，在3位具有三甲基甲硅烷基或硼酸酯基团的简单2-乙烯基α，β-不饱和醛中，以优异的立体选择性组装而成（参见方案）。预先选择杂原子（O，Si或B）的位置可确保预先编码的骨骼信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201101624
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(E)-2-((trimethylsilyl)methylene)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-1-卤-2-（烷氧基甲基）-1,3-丁二烯的通用合成及其与醛的缩合

  摘要：

  描述了直接添加乙烯基氯化镁后，由炔丙醇直接合成各种立体定义的二烯4-11的方法，以及对所得螯合镁3的操作。提供向其中缩合醛相应dienyllithium试剂访问这些卤代二烯13，15，17，和19，以提供仲醇14，16，18，20，和21，分别以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02303-8

文献信息

• A versatile synthesis of (E)- and (Z)-1-halo-2-(alkoxymethyl)-1,3-butadienes and their condensation with aldehydes
  作者：Timothy Wong、Michael W. Tjepkema、Hélène Audrain、Peter D. Wilson、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02303-8

  日期：1996.2

  direct synthesis of various stereodefined dienes 4–11 from propargyl alcohols upon direct addition of vinylmagnesium chloride and manipulation of the resulting magnesium chelate 3 is described. These halo-dienes provided access to the corresponding dienyllithium reagents which were condensed with the aldehydes 13, 15, 17, and 19 to provide the secondary alcohols 14, 16, 18, 20, and 21, respectively

  描述了直接添加乙烯基氯化镁后，由炔丙醇直接合成各种立体定义的二烯4-11的方法，以及对所得螯合镁3的操作。提供向其中缩合醛相应dienyllithium试剂访问这些卤代二烯13，15，17，和19，以提供仲醇14，16，18，20，和21，分别以立体选择性方式进行。
• Synthesis of (E)- and(Z)-1-(Trimethylsilyl)-2-(siloxymethyl)-1,3-butadienes: Versatile Building Blocks for Diels-Alder Cycloadditions Including an Approach toward Taxoids
  作者：Timothy Wong、Miguel A. Romero、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00098a007

  日期：1994.9

  The synthesis of the E- and Z-substituted 1,3-butadienes 5 and 12 and their halodesilylation products 13-16, via Pd(0) mediated coupling of functionalized alkenes of defined stereochemistry, is described.
• Boron- and Silicon-Substituted [3]-1-Heterodendralenes as Versatile Building Blocks for the Rapid Construction of Polycyclic Architectures
  作者：Fabien Tripoteau、Tristan Verdelet、Alain Hercouet、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/chem.201101624

  日期：2011.12.2

  B and Si, additional assets: Skeletally diverse polycyclic compounds with up to six stereocenters were assembled with excellent stereoselectivity from simple 2‐vinyl α,β‐unsaturated aldehydes possessing a trimethylsilyl or a boronate group at position 3 (see scheme). The pre‐encoded skeletal information was ensured by the initial choice of the positions of the heteroatoms (O, Si or B).

  B和Si，另外的资产：具有最多6个立体中心的骨架多样的多环化合物，在3位具有三甲基甲硅烷基或硼酸酯基团的简单2-乙烯基α，β-不饱和醛中，以优异的立体选择性组装而成（参见方案）。预先选择杂原子（O，Si或B）的位置可确保预先编码的骨骼信息。