piperidinocarbamoyl azide | 61795-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidinocarbamoyl azide
• 英文别名: piperidinocarbonyl azide；piperidine-1-carbonyl azide；Pentamethylencarbamoylazid；Piperidinocarbamoylazid
• CAS: 61795-98-0
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: DCWUORSKFDAJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidinocarbamoyl azide 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REICHEN W., HELV. CHIM. ACTA , 1977, 60, NO 2, 498-506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶酰氯 在 sodium azide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到piperidinocarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles from carbonyl azides and alkynes: filling the gap

  摘要：

  缺电子叠氮化物是 CuAAC 反应中具有挑战性的底物。特别地，当应用N-羰基叠氮化物时，尚未观察到N-羰基三唑的形成。我们在此报告了此类反应的第一个例子，使用铜基系统，通过 N-氨基甲酰叠氮化物和炔烃的 [3+2] 环加成，有效地合成 N-氨基甲酰基 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4cc03614j

文献信息

• One-pot preparation of dialkylcarbamoyl azides from tertiary amines using triphosgene and sodium azide
  作者：V.K. Gumaste、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.046

  日期：2004.8

  A simple one-pot method for the preparation of dialkylcarbamoyl azides from tertiary amines using triphosgene and sodium azide is described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从叔胺制备二烷基氨基甲酰基叠氮化物的简单一锅法。
• Ir-Catalyzed C–H Amidation Using Carbamoyl Azides for the Syntheses of Unsymmetrical Ureas
  作者：Kwangho Yoo、Jooyeon Lee、Myung Hwan Park、Youngjo Kim、Hyun Jin Kim、Min Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00659

  日期：2020.5.1

  An iridium-catalyzed C-H amidation for the syntheses of unsymmetrical urea was developed using carbamoyl azides (R(R')N-C(O)-N3) as the nitrogen source. A combination of iridium and silver gave an active catalyst for C-N bond formation. A variety of urea derivatives were synthesized using carbamoyl azides with only dinitrogen byproducts. Finally, the use of the transient directing group strategy with

  使用氨基甲酰叠氮化物 (R(R')NC(O)-N3) 作为氮源，开发了一种用于合成不对称尿素的铱催化 CH 酰胺化。铱和银的组合为CN键的形成提供了活性催化剂。使用仅含二氮副产物的氨基甲酰基叠氮化物合成了多种脲衍生物。最后，使用具有氨基甲酰叠氮化物的瞬态导向基团策略扩展了催化 CH 酰胺化的底物范围，以产生含醛的不对称脲。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• [EN] DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES À DOUBLE BRIN ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021234459A9

  公开（公告）日：2022-02-03

  [EN] The present disclosure provides double stranded oligonucleotides, compositions, and methods relating thereto. The present disclosure encompasses the recognition that structural elements of double stranded oligonucleotides, such as base sequence, chemical modifications (e.g, modifications of sugar, base, and/or internucleotidic linkages) or patterns thereof, and/or stereochemistry (e.g., stereochemistry of backbone chiral centers (chiral internucleotidic linkages)), and/or patterns thereof, can have significant impact on oligonucleotide properties and activities, e.g, RNA interference (RNAi) activity, stability, delivery, etc. The present disclosure also provides methods for treatment of diseases using provided double stranded oligonucleotide compositions, for example, in RNA interference.
  [FR] La présente invention concerne des oligonucléotides à double brin, des compositions et des méthodes associées. La présente invention porte sur la reconnaissance du fait que des éléments structuraux d'oligonucléotides à double brin, tels que la séquence de base, des modifications chimiques (par exemple, des modifications de sucre, de base et/ou de liaisons internucléotidiques) ou des motifs associés, et/ou une stéréochimie (par exemple, la stéréochimie des centres chiraux du squelette (liaisons internucléotidiques chirales)), et/ou des motifs associés, peuvent avoir un impact significatif sur les propriétés et activités d'oligonucléotides, par exemple, l'activité, la stabilité, la distribution, etc., d'interférence ARN (ARNi). La présente invention concerne également des méthodes de traitement de maladies à l'aide des compositions d'oligonucléotides à double brin fournies, par exemple, en interférence ARN.
• 1,2,3-Triazoles from carbonyl azides and alkynes: filling the gap
  作者：Estela Haldón、Eleuterio Álvarez、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/c4cc03614j

  日期：——

  Electron deficient azides are challenging substrates in CuAAC reactions. Particularly, when N-carbonyl azides are applied the formation of N-carbonyl triazoles has not yet been observed. We report herein the first example of this class of reaction, with a copper-based system that efficiently enables the synthesis of N-carbamoyl 1,2,3-triazoles by [3+2] cycloaddition of N-carbamoyl azides and alkynes.

  缺电子叠氮化物是 CuAAC 反应中具有挑战性的底物。特别地，当应用N-羰基叠氮化物时，尚未观察到N-羰基三唑的形成。我们在此报告了此类反应的第一个例子，使用铜基系统，通过 N-氨基甲酰叠氮化物和炔烃的 [3+2] 环加成，有效地合成 N-氨基甲酰基 1,2,3-三唑。