2-ethyl-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole | 18640-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-ethyl-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole
• 英文别名: 2-Aethyl-5-methyl-4,5-dihydro-thiazol；5-Methyl-2-ethyl-Δ²-thiazolin；2-Ethyl-5-methyl-Δ2-thiazoline；4,5-Dihydro-2-ethyl-5-methylthiazole；2-ethyl-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 18640-75-0
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: USVOBUURUUPYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole 、 N-(氯甲酰)异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,8-dimethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟丙基)丙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethyl-5-methyl-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  从 2-Alkyl-1,3-oxazolines 和 2-Alkyl-1,3-thiazolines 生成 Cyclic Ketene-N,X-Actals (X = O, S)。与酰氯、1,3-二酰氯和 N-(氯羰基)异氰酸酯的反应

  摘要：

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.

  DOI：

  10.1055/s-2005-918499

文献信息

• Reactions of 2-methylthiazolines and N-methyl cyclic ketene-N,S-acetals with acid chlorides
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.182

  日期：2004.11

  Carbon–carbon bond formation occurs under mild conditions when 2-methylthiazolines react with acid chlorides to form N-acyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals. N-Methyl cyclic ketene-N,S-acetals, generated from 2-methyl-thiazolines, can react further with acid chlorides to form N-methyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals.

  当2-甲基噻唑啉与酰氯反应形成N-酰基-β-酮环酮烯-N，S-缩醛时，碳-碳键的形成在温和的条件下发生。由2-甲基噻唑啉生成的N-甲基环状烯酮-N，S-缩醛可与酰氯进一步反应，形成N-甲基-β-酮基环状烯酮-N，S-缩醛。
• Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24
  作者：Robbe、Fernandez、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel; v. Hirsch, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2610
  作者：Gabriel、v. Hirsch

  DOI：——

  日期：——
• Maguet,M.; Guglielmetti,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 539 - 549
  作者：Maguet,M.、Guglielmetti,R.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizations of 2-alkylthiazolines and 2-alkyloxazolines with α,α-disubstituted diacid chlorides or N-(chlorocarbonyl) isocyanate
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.146

  日期：2005.3

  Two-step cyclizations of 2-alkylthiazolines or 2-alkyloxazolines with alpha,alpha-disubstituted diacid chlorides produce excellent yields of 6,6-dialkyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones and 6,6-dialkyl-2,3-dihydrooxazolo[3,2-ci]pyridine-5,7-diones in refluxing acetonitrile containing Et3N. Similar cyclizations using N-(chlorocarbonyl) isocyanate in place of diacid chlorides produced 2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-diones or 2,3-dihydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-diones, respectively. Each cyclization proceeded through cyclic ketene-N,X-acetal (X = O or S) intermediates. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.