tert-butyl 4-bromo-4-methylpiperidine-1-carboxylate | 1420992-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-bromo-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1420992-40-0
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₂
• 分子量: 278.189
• InChiKey: CUQSGHQYNWLZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 tert-butyl 4-bromo-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到(E)-tert-butyl 4-methyl-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下未活化烷基卤化物的辐射诱导的Heck反应

  摘要：

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10009
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-甲基-4-羟基哌啶 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-bromo-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下未活化烷基卤化物的辐射诱导的Heck反应

  摘要：

  钯催化的Mizoroki-Heck反应可以说是最近50年来发现的最重要的碳-碳键构筑反应之一，在化学生产中具有大量应用。这种获得诺贝尔奖的转化尚未克服其在一系列烷基亲电子试剂中，特别是具有可消除的β-氢原子的叔烷基卤化物普遍应用的障碍。尽管大多数钯催化的交叉偶联反应都是在热条件下利用钯配合物的基态反应性，并且通常应用单一配体体系，但我们报道钯催化的Heck反应在室温下能顺利进行，具有多种叔，仲，在双膦配体系统的存在下，用蓝色发光二极管辐照后，生成伯烷基溴和伯烷基溴。我们合理地认为，这种前所未有的转变是通过利用钯配合物的光激发态反应性来增强氧化加成并抑制不希望的β-氢化物消除而实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10009

文献信息

• [EN] Spirocyclic derivatives<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：SHIRE INTERNAT GMBH

  公开号：WO2016042452A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (for example in the treatment or prevention of a disease, disorder or condition ameliorated by inhibition of a dopamine transporter); and methods of treating patients with such compounds; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, Q, X, Y, Z, A, L, B, m, n and p are as defined herein.

  本发明提供了式(I)的化合物：包含这种化合物的组合物；在治疗中使用这种化合物（例如在通过抑制多巴胺转运体改善的疾病、紊乱或状况的治疗或预防）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、Q、X、Y、Z、A、L、B、m、n和p如本文所定义。
• Photo-triggered halodecarboxylation of aliphatic carboxylic acids <i>via</i> cerium-mediated ligand-to-metal charge transfer in water
  作者：Yan Xu、Panyi Huang、Yu Jiang、Chun Lv、Peixuan Li、Jiayang Wang、Bin Sun、Can Jin

  DOI：10.1039/d3gc02063k

  日期：——

  A general catalytic protocol for the halodecarboxylation of aliphatic carboxylic acids via ligand-to-metal charge transfer (LMCT) is presented. This conversion is capable of transforming primary, secondary, and tertiary alkyl acids into the corresponding bromo-, iodo- and chloroalkanes using water as a solvent under an air atmosphere. The broad range of substrate scope, the use of a green solvent,

  提出了通过配体到金属电荷转移（LMCT）进行脂肪族羧酸卤代脱羧的通用催化方案。该转化能够在空气气氛下用水作为溶剂将伯、仲和叔烷基酸转化为相应的溴代烷烃、碘代烷烃和氯代烷烃。广泛的底物范围、绿色溶剂的使用以及衍生药物分子和天然产物的能力为脱羧卤化反应提供了新的前景。
• A Dual Cobalt and Photoredox Catalysis for Hydrohalogenation of Alkenes
  作者：Shotaro Shibutani、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.3c10133

  日期：2024.2.21

  We demonstrate hydrohalogenation of aliphatic alkenes with collidine·HX salts through dual photoredox/cobalt catalysis. The dual catalysis enables conversion of a proton and a halide anion from collidine·HX salt to a nucleophilic hydrogen radical equivalent and an electrophilic halogen radical equivalent and delivery of them to an alkene moiety. This protocol allows for introduction of fluorine, chlorine

  我们展示了通过光氧化还原/钴双重催化作用，可力丁·HX 盐对脂肪族烯烃进行氢卤化。双催化作用能够将质子和卤化物阴离子从可力丁·HX盐转化为亲核氢自由基等价物和亲电子卤素自由基等价物，并将它们传递至烯烃部分。该方案允许将氟、氯、溴或碘原子引入到烯烃中，产生高度官能化的烷基卤化物。
• Spirocyclic derivatives
  申请人：CHRONOS THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20170253615A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of formula (I): compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy (for example in the treatment or prevention of a disease, disorder or condition ameliorated by inhibition of a dopamine transporter); and methods of treating patients with such compounds; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 , R 10 , Q, X, Y, Z, A, L, B, m, n and p are as defined herein.
• 2-[BIS(4-FLUOROPHENYL)METHYL]-2,7-DIAZASPIRO[4.5]DECAN-10-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN DOPAMINE-ACTIVE-TRANSPORTER (DAT) PROTEIN FOR THE TREATMENT OF E.G. ATTENTION DEFICIT DISORDER (ADD)
  申请人：SHIRE INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20170260185A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds of formula (I) and in particular 2-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-2,7-diazaspiro[4.5]decan-10-one derivatives and related compounds as inhibitors of human dopamine-active-transporter (DAT) protein for the treatment of sexual dysfunction, affective disorders, anxiety, depression, chronic fatigue, Tourette syndrome, Angelman syndrome, attention deficit disorder (ADD), attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), obesity, pain, obsessive-compulsive disorder, movement disorders, CNS disorders, sleep disorders, narcolepsy, conduct disorder, substance abuse (including smoking cessation), eating disorders, and impulse control disorders.