3,5-二乙基-5-甲基-1,4-二氢吡唑 | 27046-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3,5-二乙基-5-甲基-1,4-二氢吡唑
• 英文名称: 3,5-Diaethyl-5-methyl-2-pyrazolin
• 英文别名: 3,5-Diethyl-5-methyl-2-pyrazolin；3,5-Diethyl-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-diethyl-5-methyl-1,4-dihydropyrazole
• CAS: 27046-58-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: SBYYIROHHZRLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-192 °C(Press: 751 Torr)
• 密度：
  0.8985 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙基-5-甲基-1,4-二氢吡唑 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Zinkeisen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  butan-2-one azine 在 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 90.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 以93%的产率得到3,5-二乙基-5-甲基-1,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065

文献信息

• 一种吡唑啉衍生物合成烯酮化合物的方法
  申请人：郑州中科新兴产业技术研究院

  公开号：CN115819205A

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提出了一种吡唑啉衍生物合成烯酮化合物的方法，属于精细化工的技术领域，用以解决酮酮缩合法制备烯酮的收率低、需要催化剂和环境不友好等技术问题。本发明包括以下步骤：将吡唑啉衍生物置于有氧环境下，在90℃以下进行反应制备得到烯酮化合物。本发明的方法相较于传统酮酮缩合法具有以下显著优势：1、烯酮收率从10％‑30％左右大幅提高到60％‑80％；2、避免了烯酮二聚体和三聚体的产生，大幅提高了原子经济性；3、具有良好普适性；4、条件温和，环境友好，避免了大量酸碱废液和有机磷废液的产生。本发明采用酸性硅胶柱层析法对烯酮分离提取，一次柱层析产品纯度高达99.0％，且稳定性好，极大降低了分离成本。
• 一种肼盐催化酮连氮环化合成吡唑啉的方法
  申请人：郑州中科新兴产业技术研究院

  公开号：CN115572263A

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提出了一种肼盐催化酮连氮环化合成吡唑啉的方法，属于有机化学合成的技术领域，用以解决酮连氮内环化法合成吡唑啉化合物的选择性和收率低、催化剂与产物难分离、易造成设备腐蚀的技术问题。本发明将酮连氮化合物和肼盐催化剂混合后进行反应，得到吡唑啉化合物。本发明的合成方法工艺条件简单，反应收率高，其选择性高达99.6％，收率高达98.2％；肼盐催化剂重复使用5次后，吡唑啉的选择性仍高达95％以上，收率可达75％。且肼盐催化剂制备工艺简单，易与产物分离，合成过程中产生的三废少，适合工业放大，所得目标产物能够满足吡唑啉作为医药中间体的需求，也是合成新型航天推进剂的关键中间体，工业应用前景十分广阔。
• Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 169
  作者：Kishner

  DOI：——

  日期：——
• Telomerization of conjugated dienes and trienes with pyrazolines catalyzed by palladium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、F. A. Selimov、G. A. Tolstikov、E. A. Galkin、V. I. Khvostenko

  DOI：10.1007/bf00949637

  日期：1980.3
• Synthesis, antiinflammatory, and analgesic activity of N-acylurea
  作者：B. A. Arbuzov、N. R. Fedotova、N. N. Zobova、A. Z. Nazyrova、E. V. Anan'ev、S. M. Gorbunov

  DOI：10.1007/bf01145802

  日期：1989.6