2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanenitrile | 114711-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanenitrile
• 英文别名: 2-(dimethyl-t-butylsilyloxy)propionitrile；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanenitrile
• CAS: 114711-04-5
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: VHMYHUOWRVMIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.4 g的产率得到(E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N'-hydroxypropimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PULMONARY DISEASES AND DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES PULMONAIRES

  摘要：

  本公开涉及使用公开的化合物治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、支气管炎和/或哮喘等疾病的方法，可选择性地与一个或多个额外活性剂一起使用。考虑的方法包括口服或吸入给患者一个或多个公开的化合物。

  公开号：

  WO2017040606A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanamide 在 碘乙烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下由酰胺合成腈的新方法

  摘要：

  通过在苯中用Ag 2 O和C 2 H 5 I在回流下处理，将芳基羧酰胺和其他富电子酰胺以良好的产率转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85012-l

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR INCREASING CFTR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR AUGMENTER L'ACTIVITÉ DU CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016115090A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present disclosure features compounds such as those having the Formulae (Ila), (lIb), (lIc), (Ild), (IlIa), and (Illb), which can increase cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activity as measured in human bronchial epithelial (hBE) cells. The present disclosure also features methods of treating a condition associated with decreased CFTR activity or a condition associated with a dysfunction of proteostasis comprising administering to a subject an effective amount of a disclosed compound, such as a compound of Formula (Ila), (lIb), (lIc), (lId), (IlIa), or (Illb).

  本公开涵盖了诸如具有以下式（Ila）、（lIb）、（lIc）、（Ild）、（IlIa）和（Illb）的化合物，这些化合物可以增加在人类支气管上皮细胞（hBE）中测量的囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）活性。本公开还涵盖了治疗与CFTR活性降低或蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，包括向受试者施用所述化合物的有效量，例如式（Ila）、（lIb）、（lIc）、（lId）、（IlIa）或（Illb）的化合物。
• A Clean Conversion of Aldehydes to Nitriles Using a Solid-Supported Hydrazine
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1055/s-2002-25333

  日期：——

  A polymer-supported hydrazine reagent has been ap- plied to the conversion of a range of aldehydes to nitriles, providing a clean and efficient route to more diverse building blocks for com- binatorial chemistry programmes.

  聚合物负载的肼试剂已被应用于将一系列醛类转化为腈类，为组合化学程序提供了一条清洁、有效的途径，以构建更加多样化的构建模块。
• Reaction of acylsilanes with potassium cyanide: Brook rearrangement under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Kei Takeda、Yuji Ohnishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00560-8

  日期：2000.5

  The reactions of acylsilanes with KCN under liquid–liquid phase-transfer catalytic conditions proceeded smoothly via the Brook rearrangement to produce O-silylated cyanohydrin derivatives in excellent yields. We also found that α-cyano carbanions generated by the Brook rearrangement in the reaction of (β-(trimethylsilyl)acryloyl)silane 7 can undergo alkylation at the γ-position and that in the reaction

  在液相-液相转移催化条件下，酰基硅烷与KCN的反应通过布鲁克重排反应顺利进行，从而以优异的收率生产了O-甲硅烷基化的氰醇衍生物。我们还发现，在（β-（三甲基甲硅烷基）丙烯酰基）硅烷7的反应中，由布鲁克重排生成的α-氰基碳负离子可以在γ位发生烷基化，而在β-溴酰基硅烷14的反应中，发生分子内烷基化环丙烷氰醇衍生物16。
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Catalyst for the Desilylation of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers
  作者：Zhengkun Yu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo991591i

  日期：2000.4.1

  in 68-94% yield in the presence of 0.2-0.4 equiv of P(MeNCH2CH2)3N. Using P(i-PrNCH2-CH2)3N as the catalyst, 85-97% yields of desilylated alcohols were obtained from TBDMS ethers of 1-octanol, 2-phenoxyethanol, and racemic alpha-phenyl ethanol. These are the first examples of desilylations of silyl ethers catalyzed by nonionic bases. Both catalysts were much less effective for the desilylation of t

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeNCH2CH2）3N。使用P（i-PrNCH2-CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。
• Electron-rich O=PR3 compounds: Catalysts for alcohol silylation
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<21::aid-hc5>3.0.co;2-a

  日期：——

  The catalytic effect of a group of R3P=O compounds was studied in a mild procedure for the silylation of primary alcohols, secondary alcohols, hindered secondary alcohols, and of hindered phenols in the presence of t-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) and t-butyldiphenylsilyl chloride (TBDPSCl). It was found that R3P=O is an efficient catalyst in such reactions when R is a good electron-donating

  在叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 和叔丁基二苯基甲硅烷基存在下，以温和的程序研究了一组 R3P=O 化合物的催化作用，用于伯醇、仲醇、受阻仲醇和受阻酚的硅烷化反应氯化物 (TBDPSCl)。发现当 R 是良好的给电子基团（例如 Me2N 或 n-Bu）以及作为 N(CH2CH2NMe)3P=O 中的 NMe(CH2) 部分时，R3P=O 是此类反应中的有效催化剂 (3) . 然而，当 R 是弱的给电子基团，例如 Ph 或 On-Bu 或作为 N(CH2CH2N-o-CH2C5H4N)3P=O 中的 CH2N-o-CH2C5H4N 部分时，R3P=O 是一种弱或无效的催化剂。通过氧化市售 N(CH2CH2NMe)3P 合成的化合物 3，在效率、稳定性和安全性方面显示出最佳的醇硅烷化催化性能。