tert-butyl 4-[(4-chlorophenyl)thio] piperidine-1-carboxylate | 333954-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(4-chlorophenyl)thio] piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[(4-chlorophenyl)thio]-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-(4-chlorophenyl)sulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 333954-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 327.875
• InChiKey: FCEZOLHPNIBOHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-chlorophenyl)thio] piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-1-[2-(2,4-difluorophenyl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-(Phenylsulfonyl)piperidines:  Novel, Selective, and Bioavailable 5-HT_2A Receptor Antagonists

  摘要：

  On the basis of a spirocyclic ether screening lead, a series of acyclic sulfones have been identifed as high-affinity, selective 5-HT2A receptor antagonists. Bioavailability lacking in the parent, 1-(2-(2,4-difluorophenyl)ethyl)-4-(phenylsulfonyl)piperidine (12), was introduced by using stability toward rat liver microsomes as a predictor of bioavailability. By this means, the 4-cyano- and 4-carboxamidophenylsulfonyl derivatives 26 and 31 were identified as orally bioavailable, brain-penetrant analogues suitable for evaluation in animal models. Bioavailability was also attainable by N substitution leading to the N-phenacyl derivative 35. IKr activity detected through counterscreening was reduced to insignificant levels in vivo with the latter compound.

  DOI：

  10.1021/jm011030v
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 4-[(4-chlorophenyl)thio] piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两种反应物之间形成的电子供体-受体复合物对硫酚进行可见光介导的烷基化

  摘要：

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01433

文献信息

• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS CC CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：KHAMRAI Uttam

  公开号：US20100168080A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to novel morpholine, oxazapane and piperidine derivatives that act as ligands for CC chemokine receptors, such as CCR1. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为CC趋化因子受体，如CCR1的配体的新型吗啉、恶唑烷和哌啶衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Peptide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040097425A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a compound of the formula (I)wherein R1 is benzofuranyl substituted by halogen, or styryl substituted by halogen; R2 is substituted hydroxy, substituted mercapto or substituted sulfonyl; and X is or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (1) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof possess a strong inhibitory activity on the production of nitric oxide (NO), and are useful for prevention and/or treatment of NO-mediated diseases in human being and animals. 1

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1为被卤素取代的苯并呋喃基或被卤素取代的苯乙烯基；R2为取代羟基、取代巯基或取代磺酰基；X为或其药用可接受盐。本发明的化合物（1）及其药用可接受盐对一氧化氮（NO）的产生具有强烈的抑制活性，并可用于预防和/或治疗人类和动物体内的NO介导的疾病。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1237868A1

  公开（公告）日：2002-09-11