5'-O-dimethoxytrityl-N6,N6-dibenzoyldeoxyadenosine | 89000-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-N6,N6-dibenzoyldeoxyadenosine
• 英文别名: N-benzoyl-N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 89000-72-6
• 化学式: C₄₅H₃₉N₅O₇
• 分子量: 761.834
• InChiKey: MAIWDXCQJFITIG-LCKTVPPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  926.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N6,N6-dibenzoyldeoxyadenosine 在 N-甲基咪唑 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Phosphoric acid 5-chloro-quinolin-8-yl ester (2R,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 2,6-dichloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的磷酸化剂，2,6-二氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸酯。其在磷酸酯法合成脱氧核糖核酸中的应用

  摘要：

  单核苷酸单元(4)是通过2,6-二氯苯基5-氯-8-喹啉基磷酰氯对核苷的作用制备的。单核苷酸单元 (4) 中的 2,6-二氯苯基已被用作 3'-末端磷酸二酯功能的保护基团；它在脱氧核糖寡核苷酸合成所需的标准操作下是稳定的，并且在室温下 90 分钟内通过 t-BuNH2 在吡啶-H2​​O 中的作用很容易去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.347
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N⁶,N⁶-dibenzoyldeoxyadenosine 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-N6,N6-dibenzoyldeoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REMOVAL OF TERMINAL DIMETHOXYTRITYL GROUPS

  摘要：

  N6'N6,3',5'-O-保护的脱氧腺苷衍生物被发现是合成寡脱氧核糖核苷酸的关键中间体。用3%三氯乙酸的硝基甲烷-甲醇(95:5)溶液处理受保护的脱氧腺苷衍生物，得到相应的脱二甲氧基三苯甲基化的脱氧腺苷衍生物，且不会对糖苷键造成任何损害。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1661

文献信息

• New phosphite method: the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by use of deoxyribonucleoside 3'-[bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) phosphites] as new key intermediates
  作者：Tetsuo Watanabe、Hirotaka Sato、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1021/ja00191a056

  日期：1989.4
• Synthesis of Oligo(Deoxyribonucleoside Phosphorodithioate)s by the Dithiaphospholane Approach
  作者：Andrzej Okruszek、Agnieszka Sierzcha-la、Karen L. Fearon、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo00126a060

  日期：1995.10

  A novel method of synthesis of oligo(deoxyribonucleoside phosphorodithioate)s (S-2-ODNs), based on the ring-opening condensation of nucleoside 3'-0-(2-thiono-1,3,2-dithiaphospholane)s with 5'-O-deprotected nucleosi(ti)des in the presence of a strong organic base such as DBU, is presented. The process has been adapted to the requirements of automated solid-phase oligonucleotide synthesis with a relatively short condensation step (5 min) and reasonable step-yield(>95%). N-Methylpyrrolidin-2-ylidenyl (Pya) was found to be the group of choice for the protection of reactive aminofunctions of nucleobases in nucleotide substrates. Sarcosine-containing linker (LCA CPG SAR) was employed due to its known resistance to cleavage by DBU. Several medium-size S-2-ODNs were prepared by this approach. Their identity and purity was confirmed by means of P-31 NMR, gel electrophoresis, and mass spectrometry. It has been demonstrated that, contrary to a recent report, S-2-ODNs are not degraded by DNaseI.
• ——
  作者：TAKAKU XIROSI

  DOI：——

  日期：——
• HAMAMOTO, SHOJI;SHISHIDO, NOBUYOSHI;TAKAKU, HIROSHI, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAMAMOTO, SHOJI、SHISHIDO, NOBUYOSHI、TAKAKU, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• TAKAKU, HIROSHI;YAMAKAGE, SHUNITCHY;SAKATSUME, OSAMU;OHTSUKI, MICHIYA, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1675-1678
  作者：TAKAKU, HIROSHI、YAMAKAGE, SHUNITCHY、SAKATSUME, OSAMU、OHTSUKI, MICHIYA

  DOI：——

  日期：——