(4S,5R)-2,2-ditert-butyl-5-[(4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilolan-4-yl]-1,3,2-dioxasilolane-4-carbaldehyde | 1333218-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-ditert-butyl-5-[(4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilolan-4-yl]-1,3,2-dioxasilolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1333218-06-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 430.732
• InChiKey: VDXOMXRHFIMDSU-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 生成 (4S,5R)-2,2-ditert-butyl-5-[(4R)-2,2-ditert-butyl-1,3,2-dioxasilolan-4-yl]-1,3,2-dioxasilolane-4-carbaldehyde 、 (1R,2S,6S,8R)-4,4,11,11-tetratert-butyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-4,11-disilatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane 、 (1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetratert-butyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-4,11-disilatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  二丁基亚甲硅烷基戊糖双螯合物：在糖的结合位点上形成强路易斯酸性中心。

  摘要：

  过量的二（叔丁基）亚甲硅烷基（DTBS）双（三氟甲磺酸盐）与四个醛糖（阿拉伯糖，山梨糖，核糖和木糖）形成双DTBS衍生物。双螯合物的结构受DTBS基团的大部分以及在五元螯合环的情况下对扁平硅环的需求的影响。这些限制导致了呋喃核糖（kappaO（1,5），kappaO（2,3）双螯合物）和lyxopyranose（kappaO（1,4），kappaO（2,3）双螯合物的非常规环状双螯合物扭曲的船形）。最重要的是，所有醛糖苷都形成了其开链醛基异构体的双螯合物。醛-阿拉伯糖和-木糖的双螯合物是kappaO（2,3），kappaO（4,5）键合的，因此表现出五元螯合环。醛基-lyxose和-ribose的双螯合物是kappaO（2,4），kappaO（3，5）结合并相似的六元螯合环。对于赖糖，分离出醛-双-螯合物固体。分子结构由（1）H，（13）C和（29）Si NMR光谱组合方法确定，该方法由X射线分析对κO（1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.035

文献信息

• Dibutylsilylene–pentose bis-chelates: on the glycoses’ binding sites for strongly Lewis-acidic centres
  作者：Johanna Schulten、Peter Klüfers

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.035

  日期：2011.9

  thus exhibited five-membered chelate rings. The bis-chelates of aldehydo-lyxose and -ribose were kappaO(2,4),kappaO(3,5)-bonded and resembled six-membered chelate rings. For lyxose, the aldehydo bis-chelate was isolated as a solid. The molecular structures were assigned by a combined (1)H, (13)C, and (29)Si NMR spectroscopic approach, which was supported by X-ray analyses on crystals of the bis-DTBS

  过量的二（叔丁基）亚甲硅烷基（DTBS）双（三氟甲磺酸盐）与四个醛糖（阿拉伯糖，山梨糖，核糖和木糖）形成双DTBS衍生物。双螯合物的结构受DTBS基团的大部分以及在五元螯合环的情况下对扁平硅环的需求的影响。这些限制导致了呋喃核糖（kappaO（1,5），kappaO（2,3）双螯合物）和lyxopyranose（kappaO（1,4），kappaO（2,3）双螯合物的非常规环状双螯合物扭曲的船形）。最重要的是，所有醛糖苷都形成了其开链醛基异构体的双螯合物。醛-阿拉伯糖和-木糖的双螯合物是kappaO（2,3），kappaO（4,5）键合的，因此表现出五元螯合环。醛基-lyxose和-ribose的双螯合物是kappaO（2,4），kappaO（3，5）结合并相似的六元螯合环。对于赖糖，分离出醛-双-螯合物固体。分子结构由（1）H，（13）C和（29）Si NMR光谱组合方法确定，该方法由X射线分析对κO（1