1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexyn-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexyn-5-ol
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-2-ol
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: DFGYXQOZXNJCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexyn-5-ol 在 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-tributylstannylhex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  nBu3SnH / Et3B在室温下对丙炔醇衍生物加氢苯乙烯化的明显溶剂作用

  摘要：

  溶剂是关键：描述了在室温下使用Et 3 B / O 2作为促进剂进行炔丙醇衍生物加氢苯乙烯化的通用方案（请参见方案）。速率和机理研究表明，Et 3 B在THF中的自氧化产物与在典型溶剂苯中观察到的不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201203405
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基硫酸亚乙酯 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到hex-2-yne-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  丙二醇环硫酸盐在与乙酰化物的反应中作为环氧丙烷的替代物

  摘要：

  摘要 乙炔锂与丙二醇环硫酸酯反应干净，经酸性水解后可得到高收率的高炔丙醇。苄基和 TBDPS 保护基团在这些条件下是稳定的，但 THP、TBS、缩醛和原酸酯基团不是。容易获得的 (S)-环硫酸盐可在不损失立体化学完整性的情况下生成 (S)-醇。

  DOI：

  10.1081/scc-120015819

文献信息

• Kinetic versus Thermodynamic Stereoselectivity in the Hydrostannylation of Propargylic Alcohol Derivatives Using AIBN and Et₃B as Promotors
  作者：Martins S. Oderinde、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201202099

  日期：2012.8.27

  Et3B versus AIBN: Equally radical? The stereoselectivity of hydrostannylation of internal propargyl alcohol derivatives has been studied by using both 2‐2′‐azobisisobutyronitrile (AIBN) and Et3B as promoters. With silyl‐protected alcohols, complete Z selectivity of the resultant vinylstannane has been achieved with Et3B, whereas AIBN shows zero stereoselectivity. Evidence suggests that, despite decades

  Et 3 B与AIBN：同样是激进的？通过使用2-2'-偶氮二异丁腈（AIBN）和Et 3 B作为促进剂，研究了内部炔丙醇衍生物的加氢苯乙烯基化的立体选择性。使用甲硅烷基保护的醇，用Et 3 B可以实现所得到的乙烯基锡烷的完全Z选择性，而AIBN的立体选择性为零。有证据表明，尽管经过了数十年的接受，采用Et 3 B和AIBN的加氢苯乙烯基化机理在机理上似乎是截然不同的。