3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropene | 107742-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropene
• 英文别名: (3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 107742-28-9
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: XXZLQOOXTKKUSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到Formic acid 3,3-dimethyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl ester
  参考文献：
  名称：

  The regioselective oxidation of 1-trimethylsilycyclopropenes to α-trimethylsilyl-α,β,- unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85155-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-chloro-2,2-dimethylcyclopropane 在 甲基锂 、 溴 作用下， 反应 0.62h， 生成 3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H.; Nethercott, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1845 - 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and decomposition of alkyl 2-diazopent-4-enoates and 1-trimethylsilyl-1-diazobut-3-enes
  作者：Mark S. Baird、Helmi H. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89947-6

  日期：1987.1

  are unchanged under these conditions. Catalytic decomposition of the diazo-compounds is highly dependent on the nature of the substituents and on the catalyst, leading to bicyclobutanes or dienes apparently derived by intramolecular addition, hydrogen shifts or vinyl shifts in intermediate carbenoids. In the case of (36) decomposition in the presence of rhodium acetate leads cleanly to the Z-alkene

  吡唑啉（12），（18），（21），（26）和（32）是通过将重氮甲烷分别加至烷基环丙烯-1-羧酸酯或1-三甲基甲硅烷基环丙烯而制得的，在20至70°C时重排成重氮-化合物（14），（19），（23），（28）和（36）。在这些条件下，吡唑啉（22）和（33）保持不变。重氮化合物的催化分解高度依赖于取代基的性质和催化剂，导致明显地通过分子内加成而衍生的双环丁烷或二烯，中间类化合物中的氢位移或乙烯基位移。在（36）的情况下，在乙酸铑的存在下分解干净地生成Z-烯烃（37），而在PdCl 2，（CH 3 CN）2的存在下，产生了E-异构体（38）。
• Optically active dihydropyrans and 3-methylenetetrahydrofurans from cyclopropenylethanol derivatives
  作者：Juma'a R.Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87769-3

  日期：1990.1

  Reaction of a number of 2-(cycloprop-1-en-1-yl)ethanol derivatives with bromine, acid or silver ion leads to ring expansion, either to 5,6-dihydro 2H-pyrans or to 3-methylenetetrahydrofurans.

  许多2-（环丙-1-烯-1-基）乙醇衍生物与溴，酸或银离子的反应导致环膨胀，生成5,6-二氢2H-吡喃或生成3-亚甲基四氢呋喃。
• Dipolar cycloaddition of a phosphorylnitrile oxide to functionalised cyclopropenes
  作者：Juma'a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Valeriy A. Pavlov、Alexander I. Kurdjukov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00435-8

  日期：1996.6

  While the reactions of a number of functionalised cyclopropenes with (diisopropoxy-phosphoryl)nitrile oxide lead to 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-enes. 1-bromo-3.3-dimethyl-cyclopropene leads to an isoxazole and 3.3-dimethyl-1.2-dichlorocyclopropene leads to an oxazine

  许多官能化的环丙烯与（二异丙氧基-磷酰基）腈的反应会生成2-oxa-3-azabicyclo [3.1.0] hex-3-enes。1-溴-3.3-二甲基-环丙烯导致异恶唑，而3.3-二甲基-1.2-二氯环丙烯导致恶嗪
• Photochemical rearrangements of silylcyclopropenes: Cyclopropenes which afford pathways to allenes
  作者：Mark A. Kirms、Scott L. Salcido、Lynn Maruyama Kirms

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01723-u

  日期：1995.10

  The photochemically induced rearrangements of substituted 3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl) cyclopropenes (1c-f) provide an unusually efficient conversion to the corresponding allenes (2c-f). Evidence supportive of a non-carbenoid mechanism for the rearrangement is presented.

  取代的3,3-二甲基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烯（1c-f）的光化学诱导重排提供了异常高效的转化为相应的丙二烯（2c-f）的能力。提出了支持非类胡萝卜素机制进行重排的证据。
• On the Effect of 1,2‐Disubstitution with Me ₃ M (M = Si, Ge, Sn) Groups upon the Electronic Structure of 3,3‐Dimethylcyclopropene
  作者：Mirjana Eckert‐Maksic、Susanne Elbel、Michael Stohlmeier、Sven Untiedt、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/cber.19961290210

  日期：1996.2

  He(I) PE spectra of a series of 3,3-dimethylcyclopropenes bearing Me3Si (1), Me3Ge (2), and Me3Sn (3) groups in the 1- and 2-positions, as well as the He(II) PE spectra of 1 and 3 were recorded. The changes in the lowest energy ionizations along the series are interpreted in terms of inductive and hy-perconjugative interactions. The new compounds were prepared by reaction of lithiated 3,3-dimethylcyclopropene

  一系列在1和2位上带有Me 3 Si（1），Me 3 Ge（2）和Me 3 Sn（3）基团的3,3-二甲基环丙烯的He（I）PE光谱记录1和3的He（II）PE光谱。沿着该系列的最低能级电离的变化是根据感应和超共轭相互作用来解释的。通过使锂化的3，3-二甲基环丙烯与相应的三甲基金属氯化物反应来制备新化合物。