1,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one | 3201-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1,2,3-Trimethylpyrazolin-5-on；3-Pyrazolin-5-one, 1,2,3-trimethyl-；1,2,5-trimethylpyrazol-3-one
• CAS: 3201-26-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00955911
• 分子量: 126.158
• InChiKey: KLGIDBKERXRXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,2,5-trimethyl-4-<(phenylimino)methyl>-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure of 5-Methyl-4-[(arylamino)methylene]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones

  摘要：

  我们合成了 5-甲基-4-[（芳基氨基）亚甲基]-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮。 在 12 种可能的同分异构体形式中，已证明它们以下列形式存在 (芳基 1 氨基)亚甲基同分异构体，其分子内的 在 CO 和外环 NH 基团之间存在氢键。

  DOI：

  10.1071/ch9811117
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 生成 1,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Niemeyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1925, vol. <2> 110, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。
• [EN] SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNE SUBSTITUÉS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2015010049A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及通过向需要的受试者投予这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• DABCO-catalyzed silver-promoted direct thiolation of pyrazolones with diaryl disulfides
  作者：Akkharaphong Thupyai、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob02860a

  日期：——

  A highly efficient protocol for a direct thiolation of N-substituted pyrazolones with diaryl disulfides is described. Using a combination of DABCO and silver(I) acetate, the C–S bond formation proceeds smoothly at room temperature under mild and easy to handle conditions. This synthetic strategy offers a convenient and direct modification of antipyrine and other pyrazolone substrates, giving a series

  描述了用于N-取代的吡唑啉酮与二芳基二硫化物的直接硫醇化的高效方案。使用DABCO和乙酸银（I）的组合，在室温下在温和且易于处理的条件下，C–S键的形成可以顺利进行。这种合成策略为安替比林和其他吡唑啉酮底物提供了方便而直接的修饰，从而以中等到极好的收率提供了一系列芳基硫醚取代的吡唑啉酮产品。
• Metal-Free Direct C-H Thiolation and Thiocyanation of Pyrazolones
  作者：Tanakorn Kittikool、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201901770

  日期：2020.2.28

  Metal‐free direct thiolation and thiocyanation of pyrazolones with disulfides and thiocyanate salts, respectively, have been successfully developed under mild conditions.

  在温和的条件下，分别成功开发了吡唑啉酮与二硫化物和硫氰酸盐的无金属直接硫醇化和硫氰化物。