(2S)-4-amino-1-(triphenylmethoxy)-2-butanol | 841261-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-4-amino-1-(triphenylmethoxy)-2-butanol
• 英文别名: (S)-4-amino-1-(trityloxy)butan-2-ol；(2S)-4-amino-1-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 841261-74-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: QVFZJZGUTJGLGU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0-106.0 °C
• 沸点：
  509.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-amino-1-(triphenylmethoxy)-2-butanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (S)-2-(ethylthio)-6-[(trityloxy)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  由（S）-3-羟基-γ-丁内酯合成手性五元，六元和七元杂环

  摘要：

  手性小分子（例如氨基醇）及其杂环衍生物是非对称合成和生物活性化合物制备的有用组成部分。使用衍生自碳水化合物的常见起始物质（S）-3-羟基-γ-丁内酯，我们合成了几个五元，六元和七元含氮手性杂环。这些包括（S）-3-苄氧基吡咯烷，被保护的6-取代的吗啉-3-酮及其同源的1，4-氧杂ze-3-酮和6-三苯甲氧基甲基四氢-1，3-恶嗪-2-硫酮。这些手性小杂环是通过有效的环化反应由内酯合成的。在此报告了它们的合成和表征。 氨基醇-杂环-环化-内酯-手性库-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289677
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-4-triphenylmethoxybutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S)-4-amino-1-(triphenylmethoxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的新合成手性1,3-氧杂嗪酮-2-酮

  摘要：

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。

  DOI：

  10.1021/jo040224q

文献信息

• [EN] BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014164596A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of BET bromodomains and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the BET bromodomain inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of BET bromodomain provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  本文披露了BET bromodomain抑制剂及含有它们的组合物。还披露了使用BET bromodomain抑制剂治疗疾病和状况的方法，其中BET bromodomain的抑制提供益处，如癌症等疾病。
• Synthesis of chiral 2-oxazolidinones, 2-oxazolines, and their analogs
  作者：Jean-Rene Ella-Menye、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.044

  日期：2007.10

  Chiral five-membered ring 2-oxazolidinones and six-membered ring 1,3-oxazinan-2-ones are synthesized from the corresponding amino alcohols with complete inversion or retention of stereochemistry. Chiral 5-substituted 2-oxazolines and 6-substituted 2-oxazines are also synthesized from the same starting materials with inversion of stereochemistry through an intramolecular SN2 reaction. These compounds

  由相应的氨基醇合成具有手性的五元环2-恶唑烷酮和六元环1,3-恶二酮-2-酮，并完全反转或保留立体化学。手性5-取代的2-恶唑啉和6-取代的2-恶嗪也从与立体化学的反转相同的原料合成，通过分子内小号Ñ 2反应。这些化合物是有机合成中有用的中间体，是许多药物化合物的重要组成部分。
• BET bromodomain inhibitors and therapeutic methods using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10391175B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Inhibitors of BET bromodomains and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the BET bromodomain inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of BET bromodomain provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  本研究公开了 BET 溴基链抑制剂和含有这些抑制剂的组合物。此外，还公开了将 BET 溴基链抑制剂用于治疗 BET 溴基链抑制可带来益处的疾病和病症（如癌症）的方法。
• Potent and Orally Active Small-Molecule Inhibitors of the MDM2−p53 Interaction
  作者：Shanghai Yu、Dongguang Qin、Sanjeev Shangary、Jianyong Chen、Guoping Wang、Ke Ding、Donna McEachern、Su Qiu、Zaneta Nikolovska-Coleska、Rebecca Miller、Sanmao Kang、Dajun Yang、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm901400z

  日期：2009.12.24

  We report herein the design of potent and orally active small-molecule inhibitors of the MDM2-p53 interaction, Compound 5 binds to MDM2 with a K-i of 0.6 nM, activates p53 at concentrations its low as 40 nM, and potently and selectively inhibits cell growth in tumor cells with wild-type p53 over tumor cells with mutated/deleted p53. Compound 5 has a good oral bioavailability and effectively inhibits tumor growth in the SJSA-1 xenograft model.
• US2014/256706
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——