1-methoxy-2-trimethylsilyloxycyclohexene | 66057-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-trimethylsilyloxycyclohexene
• 英文别名: methoxy-1 trimethylsiloxy-2 cyclohexene-1；(2-methoxy-cyclohex-1-enyloxy)-trimethyl-silane；(2-Methoxycyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 66057-14-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: PRKHXDWILRTTIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-trimethylsilyloxycyclohexene 、 3-甲氧基丁-2-烯-1-醇 、 trifluoroborane diethyl ether 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POIRIER J. M.; HENNEQUIN L.; FOMANI M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) NAI-JUIN, 436-448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-methoxy-2-trimethylsilyloxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  αβ-环氧硅烷的一些环氧化物开环反应

  摘要：

  1,2-环氧-1-三甲基甲硅烷基环己烷（3）的环氧开环给出了一系列2-取代的2-三甲基甲硅烷基环己醇（4; X = H，OH，OMe，OCH 2 CH CH 2，Br，I， SCN），其中亲核试剂的攻击发生在碳原子对硅的α处。产物（4）已被转化为许多官能化的硅烷，包括甲硅烷基-环二硫化物（9）。尚未进行广泛研究的其他环氧化物是结构偏倚的环氧硅烷（10）和（11），八元环环氧硅烷（17）和（21）以及两种立体异构体2,3-环氧-3-三甲基甲硅烷基戊烷（26）和（29）。用H +处理后获得环氧开环加合物除化合物（17）以外，所有情况下均为-MeOH，其中双环醇（18）通过环过环反应形成。

  DOI：

  10.1039/p19810001934

文献信息

• Synthesis of esters of the potent anti-bacterial trinems and analogues
  作者：P. Mark Jackson、Stanley M. Roberts、Silvia Davalli、Daniele Donati、Carla Marchioro、Alcide Perboni、Stefano Proviera、Tino Rossi

  DOI：10.1039/p19960002029

  日期：——

  Coupling the silyl enol ether 5 and the β-lactam 9(R = Me3Si) affords the ketones 13a–d. Compounds 13a, 13c and 13d are converted into the tricyclic lactams 16–20, 23–25. (Chemoenzymatic synthesis of optically pure silyl enol ether 5 gave access to homochiral lactams 23–25.) In addition the ketoazetidinones 13 are protected as the 1,3-oxazanes 30. A hydroxyethyl moiety is introduced into these oxazanes

  甲硅烷基烯醇醚5和β-内酰胺9（R = Me 3 Si）偶联得到酮13a-d。化合物13a，13c和13d转化为三环内酰胺16-20、23-25。（光学纯的甲硅烷基烯醇醚5的化学酶法合成可得到同手性内酰胺23-25。）此外，酮氮杂环丁酮13被保护为1,3-恶唑烷30。使用Bouffard方法进行所需的立体化学反应，得到醇32。形成相应的碳酸硝基苄酯，脱保护和氧化提供了酮35a和35b，其随后分别转化为三苯甲基41a和41b。
• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• Diastereoselective synthesis of a key intermediate for the preparation of tricyclic β-lactam antibiotics
  作者：Takaji Matsumoto、Toshiyuki Murayama、Shigeru Mitsuhashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00929-6

  日期：1999.7

  hydrogenation of racemic 5 using ruthenium-BINAP-diamine-KOH system, followed by oxidation. Magnesium enolate of (2S)-2-methoxycyclohexanone [(S)-5] reacts with the 4-acetoxyazetidinone 4 to give the key intermediate 3 with high yield and diastereoselectivity for the synthesis of sanfetrinem 1.

  （S）-5的不对称合成通过使用钌-BINAP-二胺-KOH体系氢化外消旋5，然后氧化而以优异的对映体过量完成。（2S）-2-甲氧基环己酮[（S）-5 ]的烯醇镁与4-乙酰氧基氮杂环丁酮4反应，以高收率和非对映选择性合成三氟色林1的关键中间体3。
• Poirier, Jean-Marie; Hennequin, Laurent; Fomani, Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 436 - 448
  作者：Poirier, Jean-Marie、Hennequin, Laurent、Fomani, Marie

  DOI：——

  日期：——
• KOWALSKI C.; CREARY X.; ROLLIN A. J.; BURKE M. C., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 13, 2601-2608
  作者：KOWALSKI C.、 CREARY X.、 ROLLIN A. J.、 BURKE M. C.

  DOI：——

  日期：——