3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4,6,8-四酮 | 4889-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4,6,8-四酮
• 英文名称: 2,4,6,8-tetraoxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,6,8-tetraone；3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-2,4,6,8-tetraon；3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-2,4,6,8-tetrone
• CAS: 4889-98-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: GYVWSEJMJPHQKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4,6,8-四酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到3,7-diallyl-2,4,6,8-tetraoxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的四氧代双吡啶中间体中合成（+/-）-α-异天冬氨酸，（+/-）-β-异天冬氨酸和（+/-）-天冬氨酸。

  摘要：

  从一种常见的四氧代双吡啶前体3,7-二烯丙基-2,4,6,8-四氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（16）以立体控制的方式分别制备了三种标题生物碱。通过酸促进Knoevenagel缩合加合物1,1,3,3-丙烷四羧酰胺的丙二酸酯生成双酰亚胺16。（+/-）-α-Isosparteine（dl-2）通过双向合成顺序从16精制，总产率为28％，该合成顺序由以下四个反应组成：烯丙基溴化镁的两次加成，闭环烯烃复分解（RCM），氢化和硼烷介导的还原。（+/-）-β-Isosparteine（dl-3）通过核心合成子的烯丙基化和还原操作的战略逆转以相似的路线作为目标。因此，通过从硼氢化钠介导的还原反应开始的反应顺序，以五个步骤将16推进到dl-3，使总收率提高到12％，然后对所得的双血嘧啶进行双Sakurai型烯丙基化。dl-3的合成通过RCM进行，然后进行整体还原（H2，Pd / C； Li

  DOI：

  10.1021/jo8013512
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-丙烷四碳x酰胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以33%的产率得到3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-2,4,6,8-四酮
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的四氧代双吡啶中间体中合成（+/-）-α-异天冬氨酸，（+/-）-β-异天冬氨酸和（+/-）-天冬氨酸。

  摘要：

  从一种常见的四氧代双吡啶前体3,7-二烯丙基-2,4,6,8-四氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（16）以立体控制的方式分别制备了三种标题生物碱。通过酸促进Knoevenagel缩合加合物1,1,3,3-丙烷四羧酰胺的丙二酸酯生成双酰亚胺16。（+/-）-α-Isosparteine（dl-2）通过双向合成顺序从16精制，总产率为28％，该合成顺序由以下四个反应组成：烯丙基溴化镁的两次加成，闭环烯烃复分解（RCM），氢化和硼烷介导的还原。（+/-）-β-Isosparteine（dl-3）通过核心合成子的烯丙基化和还原操作的战略逆转以相似的路线作为目标。因此，通过从硼氢化钠介导的还原反应开始的反应顺序，以五个步骤将16推进到dl-3，使总收率提高到12％，然后对所得的双血嘧啶进行双Sakurai型烯丙基化。dl-3的合成通过RCM进行，然后进行整体还原（H2，Pd / C； Li

  DOI：

  10.1021/jo8013512

文献信息

• Diazabicyclo-(3,3,1)-nonane
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0103833A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Beschrieben werden neue Diazabicyclo-(3,3,1)-nonane der allgemeinen Formel (1) in welcher R1 bis R4 und Z, und Z2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Ferner werden beschrieben Verfahren zur Herstellung von (I), (I) enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  通式(1)的新的重氮双环-(3,3,1)-壬烷 其中 R1 至 R4 以及 Z 和 Z2 具有描述中给出的含义。此外，还描述了制备(I)的工艺、含有(I)的药物及其制备工艺。
• Neue Tetraoxoverbindungen
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0212551A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Es werden neue Tetraoxoverbindungen der Formel (I) beschrieben, in der R1, R2, R3 und W die in der Beschreibung und den Ansprüchen angegebene Bedeutung besitzen. Ausgewählte Verbindungen der Formel (I) besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  式（I）的新四氧化合物 其中 R1、R2、R3 和 W 的含义见说明书和权利要求书。选定的式 (I) 化合物具有宝贵的药理特性。
• Tetraoxodiazabicyclo-(3,3,1)-nonane
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0250903A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Beschrieben werden neue Tetraoxodiazabicyclo-(3,3,1 -nonane der allgemeinen Formel (I) in welcher R, bis R4 und Z, und Z2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen und weiche wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch wirksamer N,N'-disubstituierter Diazabicyclo-(3,3,1)-nonane darstellen, und ihre Herstellung.

  本文描述了通式 (I) 的新的四氧杂二氮杂双环-(3,3,1)-壬烷，其中 R 至 R4 和 Z 及 Z2 具有描述中给出的含义，是制备具有药理活性的 N,N'-二取代二氮杂双环-(3,3,1)-壬烷的有价值的软中间体及其制备方法。
• Guthzeit; Jahn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2>66, p. 11,12
  作者：Guthzeit、Jahn

  DOI：——

  日期：——
• US4550112A
  申请人：——

  公开号：US4550112A

  公开（公告）日：1985-10-29