S-(3-methylphenyl) thioacetate | 10436-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(3-methylphenyl) thioacetate
• 英文别名: S-(m-tolyl) ethanethioate；S-(3-methylphenyl) ethanethioate
• CAS: 10436-82-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: NEVMSQGKIHMDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1362.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-methylphenyl) thioacetate 、 2-萘胺 在 iron(III) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-(1-(m-tolylthio)naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯作为2-萘胺磺酰化的双功能试剂

  摘要：

  本文描述了一种有效且方便的策略，该方法通过使用硫酯作为双功能试剂，通过Fe促进的2-萘胺的直接铁酰化，来制备二芳基硫醚。这种合成策略具有高化学选择性，良好的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900301
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 、 乙酰氯 反应 4.0h， 以90%的产率得到S-(3-methylphenyl) thioacetate
  参考文献：
  名称：

  硫代羧酸S-酯作为石油产品的抗菌添加剂的杀菌活性

  摘要：

  摘要已经测试了多种硫代羧酸的脂族和芳族S-酯的抗微生物活性。揭示了化合物R 1 SC（O）R 2的化学结构与其对微生物的毒性之间的关系，并显示了各种官能团对抗菌性能的影响。已测试了带有S-芳基硫代乙酸酯添加剂的冷却润滑剂IKhP-45E 。研究表明，所用的添加剂（0.25-0.5 wt％）会抑制所有研究的微生物的生长。但是，它们对真菌的活性较高。S的介绍芳基硫代乙酸酯为这些油提供了抗微生物降解的能力，可长时间保留其理化性质。

  DOI：

  10.1134/s096554411901002x

文献信息

• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• Samarium Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Moisture Tolerant Acylation Catalyst under Solvent‐Free Condition
  作者：Bimalendu Roy、Somnath Dasgupta、Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300801991245

  日期：2008.5

  Samarium trifluoromethanesulfonate catalyzed the acylation of phenols, alcohols, thiols, free reducing sugars, and glycosides in excellent yields at ambient temperature under solvent‐free condition using stoichiometric amounts of various anhydrides.

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。
• Magnetically recyclable silica-coated ferrite magnetite-K₁₀ montmorillonite nanocatalyst and its applications in O, N, and S-acylation reaction under solvent-free conditions
  作者：Nitin Tandon、Shripad M. Patil、Runjhun Tandon、Pushpendra Kumar

  DOI：10.1039/d1ra02222a

  日期：——

  Novel silica-coated ferrite nanoparticles supported with montmorillonite (K₁₀) have been prepared and explored for their catalytic activity for the O, N, and S-acylation reactions under solvent-free conditions.

  用蒙脱石（K₁₀）支撑的新型二氧化硅包覆铁氧体纳米颗粒已经制备并在无溶剂条件下探索其在氧、氮和硫酰化反应中的催化活性。
• 1-硫苯基-N-乙酰-2-萘胺及其衍生物及合成 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109796383B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明主要涉及一种1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物及合成方法，在廉价易得含铁试剂、碘类化合物共同作用下，硫酯类化合物的碳硫键断裂与2‑萘胺发生双官能化重组生成新的C‑N/C‑S键，进行一锅多组分反应生成1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺及其衍生物的方法。本发明的方法克服了现有1‑硫苯基‑N‑乙酰‑2‑萘胺类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成的缺点；本发明的方法极大限度地保持了原子经济性；具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高等优点。
• NiNP@rGO Nanocomposites as Heterogeneous Catalysts for Thiocarboxylation Cross-Coupling Reactions
  作者：Marco Bandini、Lorenzo Lombardi、Raffaello Mazzaro、Massimo Gazzano、Alessandro Kovtun、Vittorio Morandi、Giulio Bertuzzi

  DOI：10.1055/a-1669-0944

  日期：2022.3

  and spectroscopic (ICP-EOS, XPS) analysis tools. The metal composite was effectively employed in the unprecedented heterogeneously Ni-assisted cross-coupling reaction of aryl/vinyl iodides and thiocarboxylates. A range of sulfur-containing aryl as well as vinyl derivatives (15 examples) was achieved in high yields (up to 82%), under mild reaction conditions, and with wide functional group tolerance

  制备了一种新型的无配体镍纳米颗粒支撑在 rGO 上（平均粒径分布 d = 9 ± 3 nm），并通过形态学 (Fe-SEM)、结构学 (P-XRD、HR-TEM) 和光谱学进行了充分表征(ICP-EOS, XPS) 分析工具。该金属复合物有效地用于芳基/乙烯基碘化物和硫代羧酸盐的前所未有的非均相 Ni 辅助交叉偶联反应。在温和的反应条件和广泛的官能团耐受性下，以高产率（高达 82%）获得了一系列含硫芳基和乙烯基衍生物（15 个实例）。