(E)-4-(trimethylsiloxy)-2,4-pentadienal | 129492-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(trimethylsiloxy)-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2E)-4-trimethylsilyloxypenta-2,4-dienal
• CAS: 129492-01-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: UPEOCOJRJCAIGO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 (E)-4-(trimethylsiloxy)-2,4-pentadienal 在 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.17h， 以64%的产率得到((1R,2S,5R)-1,5-Dimethyl-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalysis of 4 + 3 Cycloaddition Reactions

  摘要：

  Treatment of several 4-trialkylsilyloxypentadienals with a chiral secondary amine, trifluoroacetic acid, and a diene resulted in the formation of 4 + 3 cycloaddition products, which were enantiomerically enriched. This represents the first examples of the asymmetric organocatalysis of the 4 + 3 cycloaddition reaction. 2,5-Dimethylfuran reacted with 4-trimethylsilyloxy-2,4-pentadienal in the presence of catalytic amounts of chiral amine and acid to afford a cycloadduct in 64% yield as a single diastereomer with an enantiomeric excess of 89%.

  DOI：

  10.1021/ja029058z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 zinc(II) chloride 吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-(trimethylsiloxy)-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  [4 + 3]Cycloaddition reaction of some silyl enol ethers having a conjugated carbonyl functionality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a011

文献信息

• OHNO, MASATOMI;MORI, KOHKI;HATTORI, TATSUYA;EGUCHI, SHOJI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6086-6091
  作者：OHNO, MASATOMI、MORI, KOHKI、HATTORI, TATSUYA、EGUCHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Organocatalysis of 4 + 3 Cycloaddition Reactions
  作者：Michael Harmata、Sunil K. Ghosh、Xuechuan Hong、Sumrit Wacharasindhu、Patrick Kirchhoefer

  DOI：10.1021/ja029058z

  日期：2003.2.1

  Treatment of several 4-trialkylsilyloxypentadienals with a chiral secondary amine, trifluoroacetic acid, and a diene resulted in the formation of 4 + 3 cycloaddition products, which were enantiomerically enriched. This represents the first examples of the asymmetric organocatalysis of the 4 + 3 cycloaddition reaction. 2,5-Dimethylfuran reacted with 4-trimethylsilyloxy-2,4-pentadienal in the presence of catalytic amounts of chiral amine and acid to afford a cycloadduct in 64% yield as a single diastereomer with an enantiomeric excess of 89%.
• [4 + 3]Cycloaddition reaction of some silyl enol ethers having a conjugated carbonyl functionality
  作者：Masatomi Ohno、Kohki Mori、Tatsuya Hattori、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00312a011

  日期：1990.12