7-苯基-3,4-二氢-1H-1,4-二氮杂革-5(2H)-酮 | 57552-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 中文名称: 7-苯基-3,4-二氢-1H-1,4-二氮杂革-5(2H)-酮
• 英文名称: 7-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-diazepin-5-one
• 英文别名: 7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-diazepin-5-one
• CAS: 57552-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08695256
• 分子量: 188.229
• InChiKey: QTBKTEDAGWNUEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-3,4-二氢-1H-1,4-二氮杂革-5(2H)-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到6-chloro-7-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-diazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chammache, M.; Essassi, E. M.; Salem, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 2, p. 89 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噁唑 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-苯基-3,4-二氢-1H-1,4-二氮杂革-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129111

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 5-Pyrrolidino, piperidino or N'-2-hydroxyethylpiperazino-7-phenyl or
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04315860A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms or amino, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms, with the provisos that (1) at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is not a tertiary alkyl group and (2) R.sub.2 is hydrogen when R.sub.1 is amino, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together and with the nitrogen atom to which they are joined are pyrrolidino, piperidino or N'-2-hydroxyethylpiperazino, each X' is independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms or halo or two X's on adjacent carbon atoms together are methylenedioxy, and n is 0, 1, 2 or 3, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are useful as anti-obesity and anti-diabetic agents. The compounds wherein R.sub.1 is alkyl and R.sub.2 is hydrogen are synthesized by a two-step synthesis from 2-alkyl-5-arylisoxazolium salts and ethylenediamine. The compounds wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen are synthesized by cleaving the t-butyl group from the corresponding compounds wherein R.sub.1 is t-butyl and R.sub.2 is hydrogen. The compounds wherein R.sub.1 is amino are synthesized from the corresponding compounds wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl. All of the compounds are synthesized by reacting ammonia, a suitable amine or hydrazine with a compound of the formula ##STR2## wherein R' is primary or secondary alkyl of 1 to 4 carbon atoms.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1为氢、1至6个碳原子的烷基或氨基，R.sub.2为氢或1至6个碳原子的烷基，但有以下条件：(1) R.sub.1和R.sub.2中至少有一个不是三级烷基，(2) 当R.sub.1为氨基时，R.sub.2为氢，或者当将R.sub.1和R.sub.2连同它们结合的氮原子一起取为吡咯烷基、哌啶烷基或N'-2-羟乙基哌嗪烷基时，R.sub.2为氢，每个X'独立地为1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基或卤素，或者相邻碳原子上的两个X'共同为亚甲二氧基，n为0、1、2或3，以及其药学上可接受的酸加盐，可用作抗肥胖和抗糖尿病药物。其中R.sub.1为烷基且R.sub.2为氢的化合物通过从2-烷基-5-芳基异噁唑盐和乙二胺的两步合成来合成。其中R.sub.1和R.sub.2均为氢的化合物通过从相应的R.sub.1为叔丁基且R.sub.2为氢的化合物中裂解叔丁基基团来合成。其中R.sub.1为氨基的化合物通过从相应的R.sub.1为氢或烷基的化合物中合成。所有的化合物都通过将氨、适当的胺或肼与公式##STR2##其中R'为1至4个碳原子的一级或二级烷基反应而合成。
• 7-phenyl-1, 4-diazepane compounds, process for their preparation, and
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US06040303A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  Neurokinin-antagonistic compounds corresponding to formula I: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together are alkylenedioxy with 1 to 2 carbon atoms, bonded to adjacent carbon atoms of the phenyl ring, R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, or R.sup.4 and R.sup.5 together are alkylenedioxy with 1 to 2 carbon atoms, bonded to adjacent carbon atoms of the phenyl ring, R.sup.6 is lower alkyl, halogen or trifluoromethyl, R.sup.7 is lower alkyl, halogen or trifluoromethyl, A is a --(CH.sub.2).sub.n -- group in which n represents an integer from 1 to 3, or an --NH--(CH.sub.2).sub.m -- group in which m represents an integer from 2 to 3, and B is an alkylene chain with 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by lower alkyl, and physiologically acceptable salts thereof and processes for the preparation of these compounds.

  公式I对应的神经激肽拮抗化合物：##STR1##其中R.sup.1为氢或低碳基，R.sup.2为氢，低碳基，低碳氧基，卤素或三氟甲基，R.sup.3为氢，低碳基，低碳氧基，卤素或三氟甲基，或R.sup.2和R.sup.3一起为具有1到2个碳原子的烷二氧基，与苯环上相邻的碳原子键合，R.sup.4为氢，低碳基，低碳氧基，卤素或三氟甲基，R.sup.5为氢，低碳基，低碳氧基，卤素或三氟甲基，或R.sup.4和R.sup.5一起为具有1到2个碳原子的烷二氧基，键合到苯环上相邻的碳原子，R.sup.6为低碳基，卤素或三氟甲基，R.sup.7为低碳基，卤素或三氟甲基，A为--（CH.sub.2）.sub.n--基团，其中n表示1到3的整数，或者为--NH--（CH.sub.2）.sub.m--基团，其中m表示2到3的整数，B为1到3个碳原子的烷基链，可选地被低碳基取代，并且其生理上可接受的盐和制备这些化合物的过程。
• Synthesis, X-ray, spectroscopic characterization, Hirshfeld surface analysis, DFT calculation and molecular docking investigations of a novel 7-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4- diazepin-5-one derivative
  作者：Wedad Al Garadi、Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、El Hassane Anouar、Lhoussaine El Ghayati、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130146

  日期：2021.6

  respect to that in the solid phase. The antitumor activity of the novel tetrahydrodiazepine derivative is investigated by investigating its binding affinity into the active site of Checkpoint Kinase Chk1/SB218078. Docking outputs reveal moderate Checkpoint Kinase inhibition by tetrahydrodiazepine derivative.

  标题分子C 11 H 12 N 2 O中的四氢二氮杂卓环具有扭曲的包膜构象。在晶体中，反型二聚体是由N H⋯O氢键形成的，它们通过N H⋯O氢键和C连接到波纹层中H⋯π（ring）相互作用。但是，Hirshfeld表面分析表明，标题化合物最重要的分子间相互作用是H⋯H接触。此外，DFT-B3LYP研究表明，标题化合物在气相中的几何形状应与在固相中的几何形状略有不同。通过研究其在Checkpoint激酶Chk1 / SB218078活性位点的结合亲和力，研究了新型四氢二氮杂卓衍生物的抗肿瘤活性。对接输出显示四氢二氮杂ze衍生物具有中等的Checkpoint激酶抑制作用。
• 7-Phenyl-1,4-diazepanderivate als Neurokininrezeptorantagonisten
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP0899264A1

  公开（公告）日：1999-03-03

  Es werden Neurokinin-antagonistisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R1Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R2Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet und R3Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, oder R2 und R3gemeinsam an benachbarte Kohlenstoffatome des Phenylringes gebundenes Alkylendioxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, R4Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet und R5Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, oder R4 und R5gemeinsam an benachbarte Kohlenstoffatome des Phenylringes gebundenes Alkylendioxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bedeuten, R6niederes Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, R7niederes Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet, Aeine -(CH2)n-Gruppe, worin n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, oder eine -NH-(CH2)m-Gruppe, worin m für eine ganze Zahl von 2 bis 3 steht, bedeutet, und Beine gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierte Alkylenkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen beschrieben.

  通式 I 的神经激肽拮抗活性化合物、 其中 R1 表示氢或低级烷基、 R2表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，以及 R3 表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，或 R2 和 R3 共同表示具有 1 至 2 个碳原子并与苯环相邻碳原子键合的亚烷基二氧基、 R4 表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，以及 R5 表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，或 R4 和 R5 共同表示具有 1 至 2 个碳原子并与苯环相邻碳原子键合的亚烷基二氧基、 R6 表示低级烷基、卤素或三氟甲基、 R7 表示低级烷基、卤素或三氟甲基、 A 是-(CH2)n 基团，其中 n 是 1 到 3 的整数，或者是-NH-(CH2)m 基团，其中 m 是 2 到 3 的整数，以及 B 是具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基取代的亚烷基链、 以及其生理上可接受的盐类和制备这些化合物的工艺。
• Potent Farnesyltransferase Inhibitors with 1,4-Diazepane Scaffolds as Novel Destabilizing Microtubule Agents in Hormone-Resistant Prostate Cancer
  作者：Nicolas Wlodarczyk、Delphine Le Broc-Ryckewaert、Pauline Gilleron、Amélie Lemoine、Amaury Farce、Philippe Chavatte、Joëlle Dubois、Nicole Pommery、Jean-Pierre Hénichart、Christophe Furman、Régis Millet

  DOI：10.1021/jm101067y

  日期：2011.3.10

  A new class of potent farnesyltransferase inhibitors based on a 1,4-diazepane scaffold was synthesized with protein farnesyltransferase inhibition potencies in the low nanomolar range. The compounds block the growth on two hormone-resistant tumor prostatic cell lines (DU145 and PC3). The advanced cellular evaluation of the more potent farnesyltransferase inhibitors was explored and revealed a disorganization of tubulin in PC3 cells.