Me3ZnLi | 52196-05-1

• 英文名称: Me3ZnLi
• 英文别名: lithium trimethyl zincate；lithium trimethylzincate
• CAS: 52196-05-1
• 化学式: C₃H₉Zn*Li
• 分子量: 117.435
• InChiKey: OFSDDTSJDXUONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-苯甲酰基-3-甲基环己酮 、 Me3ZnLi 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Zincate亲核试剂的立体选择性多组分反应：β-二羰基合成和功能化。

  摘要：

  描述了能够合成对映体富集的β-二羰基化合物的共轭加成-C-酰化的一般策略。还报道了通过立体和位置选择性锌催化的烷基锂试剂加成来衍生这些加合物的新方法。这些反应可以串联进行以实现对映和非对映选择性四组分偶联。弱碱性锌酸锂物种的原位生成是所有三个转换成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02320
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Me3ZnLi
  参考文献：
  名称：

  有机锌酸盐化学的新公式

  摘要：

  作为一种新型锌酸盐，我们设计了多种新型有机锌衍生物 Me3Zn(R)Li2 (R = Me, CN, SCN)，可以由三甲基锌酸锂和甲基锂、氰化锂和锂等阴离子物质原位制备硫氰酸盐。我们研究了这些锌酸盐对卤素（或碲）-锌交换、迈克尔加成、碳锌化和环氧化物开环反应的反应性。基于其优异的化学产率和化学选择性，这些物种被认为与普通的三有机锌酸盐 R3ZnLi 有所不同。我们还使用 1H NMR/拉曼/原位 FTIR/扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 理论研究讨论了新设计的锌酸盐的结构。所有结果都强烈支持这样一个事实，即这些新设计的锌酸盐是一种新的锌酸盐种类。这一观察结果也与新设计的锌酸盐具有更高和独特的反应这一事实相同...

  DOI：

  10.1021/ja973855t
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 but-3-ynyloxy-triisopropyl-silane 在 Schwartz's reagent 、 甲基锂 、 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 、 Me3ZnLi 作用下， 生成 3-<(E)-4-<(triisopropylsilyl)oxy>-1-butenyl>-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lipshutz, Bruce H.; Wood, Michael R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12625 - 12626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Xylogranatopyridine B via a Palladium-Catalyzed Oxidative Stannylation of Enones
  作者：Alexander W. Schuppe、David Huang、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b13189

  日期：2018.2.14

  We report a total synthesis of the pyridine-containing limonoid alkaloid (-)-xylogranatopyridine B in 11 steps from commercially available dihydrocarvone. The central pyridine ring was assembled by a late-stage fragment coupling approach employing a modified Liebeskind pyridine synthesis. One fragment was prepared by an allyl-palladium catalyzed oxidative enone β-stannylation, in which the key bimetallic

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。
• Zincate‐Mediated Remote Functionalisation of <i>p</i> ‐Iodobenzyl Derivatives Through Metallotropy in 2‐Methyltetrahydrofuran as Key Solvent
  作者：Alexandre Pierret、Clément Denhez、Philippe C. Gros、Alexandre Vasseur

  DOI：10.1002/adsc.202200475

  日期：2022.11.22

  2-MeTHF (2-methyltetrahydrofuran) promotes the zincate-mediated remote functionalisation of p-iodobenzyl derivatives through metallotropy with a broad scope. This biosourced solvent remarkably impacted all the key elementary steps involved in the tandem reaction. The method tolerates a wide range of sensitive functionalities within the substrates as well as enolisable and activated or deactivated aromatic

  2-MeTHF（2-甲基四氢呋喃）通过广泛的金属异构促进锌酸盐介导的对碘苄基衍生物的远程功能化。这种生物来源的溶剂显着影响了串联反应中涉及的所有关键基本步骤。该方法可容忍底物中的各种敏感功能以及可烯醇化和活化或失活的芳香醛作为反应伙伴。一种具有挑战性的苄基萘衍生物甚至通过原始的脱芳构化/重芳构化/金属转化链进行反应。
• Tueckmantel, Werner; Oshima, Koichiro; Nozaki, Hitosi, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1581 - 1593
  作者：Tueckmantel, Werner、Oshima, Koichiro、Nozaki, Hitosi

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for Preparing Benzylzinc Reagents via Homologation of Triorganozincates
  作者：Toshiro Harada、Takayuki Kaneko、Takayuki Fujiwara、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo971615q

  日期：1997.12.1
• Unique Reactivities of New Highly Coordinated Ate Complexes of Organozinc Derivatives
  作者：Masanobu Uchiyama、Minako Koike、Mitsuyoshi Kameda、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ja961320e

  日期：1996.1.1