20-deethyl-20-isovincadifformine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: 20-deethyl-20-isovincadifformine
• 英文别名: D/E-trans-20-desethylvincadifformine；(+/-)-Deethyl-20-epivincadifformine；20β-deethylvincadifformine；methyl (1S,12S,19R)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: YFLVJHIEWWRHLQ-OEPMTFCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-D1 、 20-deethyl-20-isovincadifformine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，第94部分。带有aspperospermane和D- secoaspidospermane骨架的化合物的差向异构体†

  摘要：

  研究了长春花蕾碱（1），去乙基长春花碱异构体（2,3），其合成中间体（4–13）以及具有D -secoaspidospermane骨架的较简单化合物的个别差向异构化步骤（15–17）a）在质子培养基中（在沸腾的氘代乙酸中）和（b）在还原条件下（在沸腾的乙酸中用硼氘化钠或在沸腾的氘代乙酸中用硼氢化钠）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370205
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 20-deethyl-20-isovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 16. Syntheses of D/E trans and cis desethylvincadifformines and of the C-16 epimeric carbomethoxydesethyldihydrocleavamines and their isolable piperidine ring conformational isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a034

文献信息

• A synthesis of deethylvincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Kazuhiko Orito、Dana P. Simmons、Nicole Kunesch、Janick Ardisson、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88611-7

  日期：1983.1

  The β-acylpyridine reduction-cyclization route has been applied to a short synthesis of the Aspidosperma alkaloid ring system. The resultant 20-deethyldehydroaspidospermidine has been transformed into 20-deethylvincadifformine by Na-carbomethoxylation and photorearrangement.

  β-酰基吡啶的还原环化途径已被用于短孢子虫生物碱环系统的合成。通过N a-羰基甲氧基化和光重排将所得的20-乙基去氢亚氨基嘧啶亚胺转化为20-乙基去甲亚胺。
• Kalaus, Gyoergy; Juchasz, Imre; Greiner, Istvan, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1245 - 1252
  作者：Kalaus, Gyoergy、Juchasz, Imre、Greiner, Istvan、Kajtar-Peredy, Maria、Brlik, Janos、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUEHNE, MARTIN E.;ZEBOVITZ, THOMAS C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4331-4339
  作者：KUEHNE, MARTIN E.、ZEBOVITZ, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds part 94. Epimerization of compounds with aspidospermane and<i>D</i>-secoaspidospermane skeleton
  作者：György Kalaus、Lajos Szabó、János Éles、Csaba Szántay、Imre Juhász、IstvÁn Greiner、János Brlik、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1002/jhet.5570370205

  日期：2000.3

  The individual epimerization steps of vincadifformine (1), deethylvincadifformine isomers (2,3), their synthetic intermediates (4–13) as well as that of simpler compounds with D-secoaspidospermane skeleton (15–17) were studied a) in protic medium (boiling deuteroacetic acidic) and b) under reductive (with sodium borodeuteride in boiling acetic acid, or with sodium borohydride in boiling deuteroacetic

  研究了长春花蕾碱（1），去乙基长春花碱异构体（2,3），其合成中间体（4–13）以及具有D -secoaspidospermane骨架的较简单化合物的个别差向异构化步骤（15–17）a）在质子培养基中（在沸腾的氘代乙酸中）和（b）在还原条件下（在沸腾的乙酸中用硼氘化钠或在沸腾的氘代乙酸中用硼氢化钠）。
• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 16. Syntheses of D/E trans and cis desethylvincadifformines and of the C-16 epimeric carbomethoxydesethyldihydrocleavamines and their isolable piperidine ring conformational isomers
  作者：Martin E. Kuehne、Thomas C. Zebovitz

  DOI：10.1021/jo00228a034

  日期：1987.9