O-trimethylsilylhydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-trimethylsilylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: O-trimethylsilylhydroxylamine;hydrochloride
• 化学式: C₃H₁₁NOSi*ClH
• 分子量: 141.673
• InChiKey: GXAKRZDTTUTGBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰基)-4,5-二氯哒嗪-3-酮 、 O-trimethylsilylhydroxylamine hydrochloride 在 Amberlite(R) IRA-67 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到苯甲羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  使用2-酰基哒嗪-3(2H)-酮方便地制备O-烷基异羟肟酸

  摘要：

  摘要 在乙腈中存在三乙胺或 Amberlite® IRA-67 的情况下，用 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮处理 O-烷基羟胺盐酸盐，以优异的收率得到相应的 O-烷基异羟肟酸衍生物。这是一种高效、方便且环保的方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200050375
• 作为试剂：
  描述：

  apicidin 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O-trimethylsilylhydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[(6S,9S,12S,14aR)-6-sec-Butyl-9-(1-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-5,8,11,14-tetraoxo-tetradecahydro-4a,7,10,13-tetraaza-benzocyclododecen-12-yl]-hexanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side chain modified apicidin derivatives: potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  An efficient degradation of apicidin's ketone-containing side chain to two common intermediates (the C7-aldehyde and the C8-methyl ester) is described. From these intermediates, a series of potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors was prepared to facilitate biochemical studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01364-2

文献信息

• Stereoselective self-aggregation of zinc bacteriochlorophyll-d analogs possessing an O-substituted oxime moiety at the 13-position
  作者：Airi Katayama、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112554

  日期：2020.9

  successfully separated by silica gel column chromatography. Most of these zinc bacteriochlorophyll-d analogs formed J-type self-aggregates in an aqueous Triton X-100 micelle solution, affording large oligomers whose Soret and Qy bands were red-shifted, compared with those of their monomers in tetrahydrofuran. The self-aggregation was dependent on their E/Z-stereochemistry. Thus, the E-stereoisomers showed

  锌甲基-3-羟甲基- 13 1 -deoxo-pyropheophorbides-一个具有各种直径： -取代的肟基部分在13位上制备成bacteriochlorophyll-的模型d，这可能在绿色的主要的光收集系统中找到通过化学修饰天然存在的叶绿素a的光合细菌。合成的O-取代的肟的E / Z-立体异构体通过硅胶柱色谱法成功分离。大多数这些锌bacteriochlorophyll-的d类似物形成Ĵ型Triton X-100胶束溶液中的自聚集型，与四氢呋喃中的单体相比，提供了其Soret和Qy带发生红移的大的低聚物。自聚集取决于它们的E / Z-立体化学。因此，Ë -立体异构体显示出红移电子吸收带，其中的那些相似的原始bacteriochlorophyll-的d轴承13 1 -氧代基团。另一方面，Z-立体异构体显示出比E-立体异构体更少的红移吸收带，从而给出不同的自聚集体。此外，可以通过肟部分中的O-取代基。
• Synthesis of side chain modified apicidin derivatives: potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors
  作者：Peter T Meinke、Steven L Colletti、Michelle B Ayer、Sandra J Darkin-Rattray、Robert W Myers、Dennis M Schmatz、Matthew J Wyvratt、Michael H Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01364-2

  日期：2000.10

  An efficient degradation of apicidin's ketone-containing side chain to two common intermediates (the C7-aldehyde and the C8-methyl ester) is described. From these intermediates, a series of potent mechanism-based histone deacetylase inhibitors was prepared to facilitate biochemical studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convenient Preparation of <i>O</i>‐Alkylhydroxamic Acids Using 2‐Acylpyridazin‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Jeum‐Jong Kim、Young‐Dae Park、Ho‐Kyun Kim、Su‐Dong Cho、Ju‐Kyeong Kim、Sang‐Gyeong Lee、Yong‐Jin Yoon

  DOI：10.1081/scc-200050375

  日期：2005.3.1

  Abstract Treatment of O‐alkylhydroxylamine hydrochlorides with 2‐acyl‐4,5‐dichloropyridazin‐3(2H)‐ones in the presence of triethylamine or Amberlite® IRA‐67 in acetonitrile gave corresponding O‐alkylhydroxamic acid derivatives in excellent yields. This is an efficient, convenient, and eco‐friendly method.

  摘要 在乙腈中存在三乙胺或 Amberlite® IRA-67 的情况下，用 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮处理 O-烷基羟胺盐酸盐，以优异的收率得到相应的 O-烷基异羟肟酸衍生物。这是一种高效、方便且环保的方法。