1-dimethylphenylsilyl-2-formylcyclopropane | 126362-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethylphenylsilyl-2-formylcyclopropane
• CAS: 126362-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: JKKDUUZIEMAGNQ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylphenylsilyl-2-formylcyclopropane 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-Dimethylphenylsilyl-1-phenylthio-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基对碳自由基的稳定作用：自由基诱导的1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的开环

  摘要：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用PhSH，Ph 3 SnH或C 6 F 13 I处理后才提供相应的均烯丙基硅烷。 1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99375-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-prop-2-en-1-ol 、 环丙烷 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-dimethylphenylsilyl-2-formylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基对碳自由基的稳定作用：自由基诱导的1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷的开环

  摘要：

  1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷仅在用PhSH，Ph 3 SnH或C 6 F 13 I处理后才提供相应的均烯丙基硅烷。 1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷或3-乙酰基-1-三甲基甲硅烷基-2-乙烯基环丙烷选择性地产生烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99375-4

文献信息

• Stereoselective construction of cycloheptene-fused indoline frameworks through photosensitised formal [5+2] cycloaddition
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153588

  日期：2022.1

  Irradiation of 1-acylindole derivatives that possess a vinylcyclopropane moiety at the end of the acyl side chain by a high-pressure mercury lamp through Pyrex glass under sensitization of an aromatic ketone gave the corresponding cyclised products stereoselectively in high yields. The distribution of the products was highly dependent on the substituents on the cyclopropane ring. In the case of a simple

  在芳族酮的敏化下，通过高压汞灯通过 Pyrex 玻璃照射在酰基侧链末端具有乙烯基环丙烷部分的 1-酰基吲哚衍生物，可以立体选择性地以高产率得到相应的环化产物。产物的分布高度依赖于环丙烷环上的取代基。在简单的环丙烷的情况下，产物是扩环的环庚烯稠合二氢吲哚和全顺式稠合环丙基环丁烷稠合二氢吲哚通过 [2 + 2] 环加成的混合物，而环庚烯稠合二氢吲哚主要通过正式 [在取代环丙烷的情况下，5 + 2] 环化。特别是，在甲硅烷基环丙烷的情况下，产物选择性非常高。