triethoxy (hex-1-ynyl)silane | 218793-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethoxy (hex-1-ynyl)silane
• 英文别名: triethoxy(hex-1-yn-1-yl)silane；Triethoxy(hex-1-ynyl)silane
• CAS: 218793-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: YMIWKJUZXHSVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethoxy (hex-1-ynyl)silane 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium ethoxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 tert-butyl (Z)-1-phenylhept-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基氯硅烷 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以16.5 mmol的产率得到triethoxy (hex-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• PALLADIUM ACYCLIC DIAMINOCARBENE COMPLEXES AS PRECATALYSTS FOR HIYAMA COUPLING AND THE TANDEM ONE-POT FLUORIDE FREE HIYAMA COUPLING/CYCLIZATION FOR THE SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY RELEVANT
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY

  公开号：US20200122132A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides Acyclic diaminocarbene complex of formula (I): Wherein, M is palladium; X is monoanionic ligand selected from Cl, Br or I; Where R1 is different from R2; R1 is selected from the group consisting of alkyl or aryl, each of which have 4 to 20 carbon atoms, and may optionally contain one or more heteroatoms; R2 is selected from the group consisting of alkyl, or aryl each of which have 4 to 20 carbon atoms, and may optionally contain one or more heteroatoms. The said palladium diamino carbine complex of the present invention are particularly useful as catalyst from Hiyama cross-coupling reaction.

  本发明提供了化学式（I）的无环二胺基卡宾配合物：其中，M为钯；X为从Cl、Br或I中选择的单阴离子配体；其中R1不同于R2；R1选择自由基团，包括4至20个碳原子的烷基或芳基，并且可以选择地包含一个或多个杂原子；R2选择自由基团，包括4至20个碳原子的烷基或芳基，并且可以选择地包含一个或多个杂原子。本发明的所述钯二胺基卡宾配合物特别适用于Hiyama交叉偶联反应的催化剂。
• Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkynes Catalyzed by Ytterbium−Imine Complexes
  作者：Ken Takaki、Masanobu Kurioka、Tohru Kamata、Katsuomi Takehira、Yoshikazu Makioka、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo981008i

  日期：1998.12.1

  Catalytic dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes has been achieved by using divalent Yb-imine complexes; The reaction with mono-, di-, and trihydrosilanes gave the corresponding alkynylsilanes in good yields. alpha,omega-Diynes were similarly silylated at both termini. Thus, oligomers were obtained from the diynes and dihydrosilanes. In addition, it has been found that the imine complexes exhibit catalytic activity for redistribution of the silyl groups of the alkynylsilanes and for Si-Si bond fission of disilanes.