3-trimethylsilanyloxy-propylamine | 23755-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilanyloxy-propylamine
• 英文别名: (3-Aminopropoxy)trimethylsilane；3-trimethylsilyloxypropan-1-amine
• CAS: 23755-44-4
• 化学式: C₆H₁₇NOSi
• mdl: MFCD19203593
• 分子量: 147.293
• InChiKey: VTBPVFUOJWSMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  948

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilanyloxy-propylamine 、 对氯苯磺酰异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acetylative cleavage of (arylsulfonyl)ureas to N-acetylarenesulfonamides and isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a077
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 生成 3-trimethylsilanyloxy-propylamine
  参考文献：
  名称：

  RAY, DAVID JOHN MATHIESON;STRINGER, ALLAN JOSEPH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交
• Fukuyama–Mitsunobu alkylation in amine synthesis on solid phase revisited: N-alkylation with secondary alcohols and synthesis of curtatoxins
  作者：Christian A. Olsen、Matthias Witt、Steen H. Hansen、Jerzy W. Jaroszewski、Henrik Franzyk

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.027

  日期：2005.6

  sulfonamides, as well as a method for synthesis of polyamines on solid phase. Here, an array of reagent combinations for solid-phase alkylation with secondary alcohols was examined in various solvents. The classical reagents DEAD–PPh3 as well as DEAD–PEt3 proved applicable for a single alkylation step. Sharply dropping yields in successive alkylation steps were identified as the most serious limitation of the

  Fukuyama–Mitsunobu胺化策略已成为肽和磺酰胺N-烷基化的有效手段，以及固相合成多胺的方法。在此，在各种溶剂中检查了一系列与仲醇固相烷基化的试剂组合。经典试剂DEAD–PPh 3和DEAD–PEt 3被证明可用于单个烷基化步骤。连续烷基化步骤中收率的急剧下降被认为是使用伯醇，尤其是仲醇在多胺SPS中使用福山-光延反应的最严重限制。
• Diastereoselective Synthesis of Bicyclic γ-Lactams via Ring Expansion of Monocyclic β-Lactams
  作者：Stijn Dekeukeleire、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo802459j

  日期：2009.2.20

  with 1 equiv of AgBF4 and pyridine in toluene via intramolecular nucleophilic trapping of N-acyliminium intermediates by the hydroxyl moiety. Additionally, the corresponding aza-analogues of the aforementioned bicyclic γ-lactams (i.e., trans-1,4-diazabicyclo[3.3.0]octan-8-ones and trans-1,5-diazabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones) were prepared in a convenient way starting from cis-4-(1-chloro-1-methylethyl

  顺式-4-（1-氯-1-甲基乙基）-1-（ω-羟烷基）氮杂环丁烷-2-酮经非对映选择性转化为新型反式-1-氮杂-4-氧杂双环[3.3.0] octan-8-酮。和反式-1-氮杂-5-氧杂二环[4.3.0]壬烷-9-酮在治疗与1个当量的AgBF的4通过的分子内亲核捕集和吡啶在甲苯ñ由羟基部分-acyliminium中间体。另外，上述双环γ-内酰胺的相应氮杂类似物（即，反式-1,4-二氮杂双环[3.3.0] octan-8-和反式-1,5-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9 -）是从cis -4-（1-chloro-1-methylethyl）-1- ω-[（tert-丁氧基羰基）氨基]烷基}氮杂环丁烷-2-酮采用相同的反应条件。通过起始β-内酰胺的环膨胀，通过产生瞬态的银（I）诱导的碳正离子，形成中间的N-酰基亚胺离子。
• Regiochemical switching of Mitsunobu cyclisation mode of vicinal diamines with pendant hydroxyl group
  作者：James C. Anderson、Helen A. Chapman

  DOI：10.1039/b705081j

  日期：——

  Ambident 1,2-diamines derived from the nitro-Mannich reaction containing both a tosyl amide and a secondary amine could be regioselectively cyclised through the tosyl amide onto a pendant primary hydroxyl group to give piperazine (60–75% yields) or 1,4-diazepane (71% yield) ring systems under Mitsunobu conditions. For some substrates addition of Et3N·HCl encouraged regioselective cyclisation through the secondary amine leading to aziridine ring systems.

  含有甲苯磺酰胺和二级胺的双齿1,2-二胺，源自硝基-曼尼希反应的产物，可以在三苯膦条件下，通过甲苯磺酰胺选择性地环化到一个悬挂的一级羟基上，得到哌嗪（60-75%产率）或1,4-二氮杂环庚烷（71%产率）环系统。对于某些底物，添加Et3N·HCl会促使通过二级胺进行选择性环化，导致氮杂环丁烷环系统的形成。
• Ultrasonic promoted synthesis of Ag nanoparticle decorated thiourea-functionalized magnetic hydroxyapatite: a robust inorganic–organic hybrid nanocatalyst for oxidation and reduction reactions
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Hosein Arshadi、Zahra Afrouzandeh、Leila Ma'mani

  DOI：10.1039/d0nj00829j

  日期：——

  fabrication of a novel catalyst, based on immobilization of silver nanoparticles (AgNPs) on thiourea functionalized magnetic hydroxyapatite. A recoverable Ag nano-catalyst is constructed by decoration of AgNPs on the surface of thiourea modified magnetic hydroxyapatite. Magnetic hydroxyapatite is used as an organic–inorganic hybrid support for the catalyst. The organic–inorganic hybrid support is prepared by

  在这项研究中，基于将银纳米颗粒（AgNPs）固定在硫脲官能化的磁性羟基磷灰石上，超声合成被用于制造新型催化剂。通过在硫脲改性的磁性羟基磷灰石表面上修饰AgNPs，可构建可回收的Ag纳米催化剂。磁性羟基磷灰石用作催化剂的有机-无机杂化载体。有机-无机杂化载体是通过共沉淀制备的，然后通过共价官能化1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-丙基）硫脲进行表面改性。通过透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD），核磁共振（NMR），傅里叶变换红外光谱（FTIR）对制备的催化剂进行了表征 热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller（BET）分析。纳米粒子的形状大多为管状，其粒径小于100 nm。这种纳米催化剂在不同的反应中显示出有效而强大的催化活性，包括通过应用NaBH选择性还原4-硝基苯酚（4NP）和氧化伯胺4和过氧化氢脲（UHP）分别作为试剂