tert-Butyl-[(2R,3R)-3-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-2-methyl-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane | 197771-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2R,3R)-3-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-2-methyl-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R)-3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-2-methylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 197771-06-5
• 化学式: C₁₇H₃₅IO₃Si
• 分子量: 442.453
• InChiKey: VHSFYPHDMLNMCQ-YGFGXBMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,3R)-3-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-2-methyl-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到(3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Rhizoxin D的全合成，Rhizoxin D是一种来自真菌Rhizopus chinensis的有效抗有丝分裂剂。

  摘要：

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在

  DOI：

  10.1021/jo020537q
• 作为产物：
  描述：

  (5R,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-4-(4-nitrobenzoyloxy)hex-1-ene 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(2R,3R)-3-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-2-methyl-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 1. Synthesis of the C3C13 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C3-C13 segment of rhizoxin is described in which the relative stereochemistry of C7 and C8 is established through a chelation-controlled allylation followed by Mitsunobu inversion, and the pyran ring is constructed by a photochemically initiated 6-exo radical cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01780-2