(Z)-3-fluoro-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-3-en-2-one | 129600-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-fluoro-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-fluorohex-3-en-2-one
• CAS: 129600-52-8
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₂Si
• 分子量: 370.539
• InChiKey: KPPWZKPEMOJVQX-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-fluoro-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-3-en-2-one 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非对映体氟烯烃作为肽键模拟物，是通过α-氟烯酮的不对称还原胺化而制备的。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604246
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-4-fluoro-3-butenyl (1,1-dimethylethyl)(diphenyl)silyl ether 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以94%的产率得到(Z)-3-fluoro-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787

文献信息

• First enantioselective reductive amination of α-fluoroenones
  作者：Guillaume Dutheuil、Laetitia Bailly、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.09.013

  日期：2007.1

  From alpha-fluoroenones 2, a synthesis of (E) ketone oxime O-alkyl ethers 5 is reported with good to excellent yields. Then the first enantioselective reduction of these ketimines, via oxazaborolidine, is described with moderate to good enantiomeric excesses, leading to valuable chiral fluoroallylic amines 1. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.