1-trimethylsilylmethylthiomethyl-3,3-dimethylcyclohexene | 76380-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-trimethylsilylmethylthiomethyl-3,3-dimethylcyclohexene
• 英文别名: ({[(3,3-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)methyl]sulfanyl}methyl)(trimethyl)silane；(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)methylsulfanylmethyl-trimethylsilane
• CAS: 76380-19-3
• 化学式: C₁₃H₂₆SSi
• 分子量: 242.501
• InChiKey: NBMNMSVFPGKEGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 1-trimethylsilylmethylthiomethyl-3,3-dimethylcyclohexene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基磺酸盐的重排。βγ-不饱和醛的合成

  摘要：

  从烯丙基silylmethylsulphonium盐的反应得到与叶立德正丁基锂重排以高烯丙基α -methylthiosilanes其前体的βγ不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/c39800001096
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclohex-1-ene 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-trimethylsilylmethylthiomethyl-3,3-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  合成中基于亚砜的消除反应。第2部分。

  摘要：

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19830001783

文献信息

• KOCIENSKI P. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 22, 1096-1097
  作者：KOCIENSKI P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 2. Diumycinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001783

  日期：——

  Diumycinol [2(Z), 6(E)-12-(2-methylene-6,6-dimethyl-1-cyclohexyl)-11-methylene-3,8,8-trimethyldodeca-2,6-dien-1-ol], a hydrolytic product of the antibiotic diumycin, was assembled from three fragments: 1-(2-phenylsulphonylethyl)-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane (28), 3-(2-iodoethyl)-3-methyloxetane (39), and (Z)-1-benzyloxy-6-phenylsulphonyl-3-methylhex-2-ene (3). An efficient synthesis of 2-methylene-6

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。
• Rearrangement of allylic silylsulphonium ylides. A synthesis of βγ-unsaturated aldehydes
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/c39800001096

  日期：——

  The ylides derived from the reaction of allylic silylmethylsulphonium salts with n-butyl-lithium rearrange to homoallylic α-methylthiosilanes which are precursors to βγ-unsaturated aldehydes.

  从烯丙基silylmethylsulphonium盐的反应得到与叶立德正丁基锂重排以高烯丙基α -methylthiosilanes其前体的βγ不饱和醛。