[(E)-1-丁烯基氧基]三甲基硅烷 | 19980-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [(E)-1-丁烯基氧基]三甲基硅烷
• 英文名称: 1-<(Trimethylsilyl)oxy>butene
• 英文别名: E-(1-buten-1-yloxy)trimethylsilane；(E)-(Butenyloxy)trimethylsilane；(E)-1-Trimethylsiloxybut-1-ene；(E)-1-trimethylsiloxy-1-butene；1-trimethylsilyloxy-1-butene；E-1-Trimethylsiloxy-buten-(1)；Silane, ((1E)-1-butenyloxy)trimethyl-；[(E)-but-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 19980-23-5
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: NVAHJJPKPHZWQT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-丁烯基氧基]三甲基硅烷 、 乙酸酐 生成 4-acetoxy-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a018
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-pyridin-1-ium-1-ylbutoxy)silane;iodide 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAZEAU P.; DUBOUDIN F.; MOULINES F.; BABOT O.; DUNOGUES J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2075-2088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Aldolisation-type reaction versus Michael-type addition. Hemiacetal vinylogs: Versatile synthons.
  作者：Pierre Duhamel、Jérôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60526-9

  日期：1993.6

  Depending on the steric hindrance of the reaction centers, hemiacetal vinylogs 1 in the presence of BF3.OEt2 can, with enol ethers, lead to a Michael-type addition (4) or an aldolisation-type reaction (3). Hemiacetal vinylog 1b always yields the second reaction leading to β-methoxy-γ,δ-ethylenic carbonyl compounds 4 precursors of polyenic carbonyl compounds 5. Crotonaldehyde and methanol can be used

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。
• Silver tetrafluoroborate induced reaction of trimethylsilyl enol ethers with 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)-1-propene as a method for preparing substituted furans
  作者：Albert Padwa、Masaru Ishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93526-3

  日期：1991.10

  Treatment of 2,3-diiodo-1-(phenylsulfonyl)-1-propene (DIP) with various trimethylsilyl enol ethers in the presence of silver tetrafluoroborate gives alkylation products derived from SN2 displacement of the terminal halide. These compounds readily cyclize with base to produce substituted furans.

  在四氟硼酸银的存在下，用各种三甲基甲硅烷基烯醇醚处理2,3-二碘-1-（苯磺酰基）-1-丙烯（DIP），得到衍生自末端卤化物的S N 2的烷基化产物。这些化合物容易与碱环化以产生取代的呋喃。
• A straightforward preparation of fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines and pyrimidines with 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes
  作者：Xian-Jin Yang、Li-Si Zhang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.010

  日期：2007.6

  The reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with ammonia and enol ethers or carbonyl compounds are described. In the presence of zinc chloride, all reactions took place readily in THF at 50 °C to give fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines in moderate to good yields. Dehydrogenation of the resulting fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines with tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) or

  描述了2，2-二氢多氟烷基醛与氨和烯醇醚或羰基化合物的反应。在氯化锌的存在下，所有反应都容易在50°C的THF中进行，以中等至良好的收率得到含氟的1,2-二氢嘧啶。在室温下用四氯-1,4-苯醌（TCBQ）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）对所得的含氟1,2-二氢嘧啶进行脱氢，得到相应的含氟嘧啶的收率很好。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of silyl enol ethers with grignard reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of olefins
  作者：Tamio Hayashi、Yoshio Katsuro、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80215-2

  日期：——

  The substitution of the siloxy group in silyl enol ethers with Grignard reagents to form olefins is accomplished by use of nickel acetylacetonate or phosphine-nickel complexes as catalysts, the stereo- and regiochemistry of coupled olefins depending upon the nature of the catalyst and reaction conditions employed.

  用格氏试剂将甲硅烷基烯醇醚中的甲硅烷氧基取代形成烯烃是通过使用乙酰丙酮镍或膦-镍配合物作为催化剂，取决于所用催化剂的性质和所用反应条件，偶联烯烃的立体和区域化学来完成的。 。