2,2,2-trichloroethyl 4-((4-((2-(methyl(4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)amino)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzenesulfonate | 1307897-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4-((4-((2-(methyl(4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)amino)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzenesulfonate
• CAS: 1307897-50-2
• 化学式: C₂₇H₂₆Cl₃N₇O₆S
• 分子量: 682.972
• InChiKey: NERILJSQRNEQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-((4-((2-(methyl(4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)amino)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzenesulfonate 、 四丁基氢氧化铵 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到tetrabutylammonium 4-((4-((2-(methyl(4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)amino)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Hydrophilic Dipolar Chromophores using Dendronized Sulfonates

  摘要：

  通过点击化学引入树枝状磺酸盐阴离子，合成了一系列亲水性发色团。具有多个磺酸基团的树枝状结构增强了附着发色团的亲水性。点击三唑形成将发色团与亲水基团连接。三氯乙基磺酸中性盐具有多种特性，如易于引入、耐化学性以分离或储存，以及方便转化为亲水性阴离子。锌和羟基介导的中性磺酸盐上的三氯乙基断裂，产生水溶性磺酸盐阴离子。在不同反离子和不同pH介质中检验了溶解度，因此随着附着的磺酸离子数量的增加而提高。两种亲水性发色团，即芪衍生和偶氮苯衍生偶极结构，分别在质子溶剂中表现出明显的负向和正向溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.664
• 作为产物：
  描述：

  在 tetrafluoroboric acid 、 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4-((4-((2-(methyl(4-((4-nitrophenyl)diazenyl)phenyl)amino)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Hydrophilic Dipolar Chromophores using Dendronized Sulfonates

  摘要：

  通过点击化学引入树枝状磺酸盐阴离子，合成了一系列亲水性发色团。具有多个磺酸基团的树枝状结构增强了附着发色团的亲水性。点击三唑形成将发色团与亲水基团连接。三氯乙基磺酸中性盐具有多种特性，如易于引入、耐化学性以分离或储存，以及方便转化为亲水性阴离子。锌和羟基介导的中性磺酸盐上的三氯乙基断裂，产生水溶性磺酸盐阴离子。在不同反离子和不同pH介质中检验了溶解度，因此随着附着的磺酸离子数量的增加而提高。两种亲水性发色团，即芪衍生和偶氮苯衍生偶极结构，分别在质子溶剂中表现出明显的负向和正向溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.664