cis-6-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-6-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexane；tert-butyl (1S,5R)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: CFBNLHMUKNJENC-OQJHAAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 (CH₃)2*CuBr 、 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1R,2S)-2-(5,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)cyclopentan-1-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在“ Pictet-Spengler样”反应中使用氮杂内酯。1,3,4-取代的四氢-β-咔啉的立体选择性合成

  摘要：

  在回流1N HCl的过程中，氮杂内酯1与构象受约束的色胺4之间发生“ Pictet-Spengler样”反应，历时72 h。以中等至良好的产率得到相应的四氢-β-咔啉3。在THBC中观察到的C-1取代基的赤道取向是由热反应条件和起始色胺所施加的构象限制共同导致的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01233-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以75%的产率得到cis-6-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Candidate α-Human Thrombin Irreversible ­Inhibitor Containing a Hydrophobic Carborane Pharmacophore

  摘要：

  δ±-人凝血酶是一种参与血液凝固级联的强效血小板激动剂，由于它与多种衰弱性疾病有关，因此是抗凝血剂的一个有吸引力的靶点。在这篇论文中，我们尝试开发一种新结构的尺寸选择性丝氨酸蛋白酶抑制剂，这种抑制剂利用完全甲基化的二十面体对硼烷作为主要的疏水性药理。利用计算对接程序 flexX，设计并合成了一种含碳硼烷的抑制剂。通过计算，这种化合物显示出了在凝血酶的主要活性位点（S1-S3）上提供配体与蛋白质结合相互作用的能力，同时定位了一个酰化基团，以便对Ser195羟基进行不可逆的攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032149

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,3,4-substituted tetrahydro-β-carbolines from indoles based on selective transformations
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Carlos Lamas、Alfredo Pastor、Pilar Alvarez、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00489-4

  日期：1997.6

  nucleophilic aziridine ring opening with a lower order indolyl magnesium cuprate obtaining the α,β-substituted tryptamines 5 and secondly, a “Pictet-Spengler-like” reaction between azalactones 12 and tryptamines 5. Under the acidic reaction conditions used, the thermodynamically favoured tetrahydro β-carbolines 4 are obtained due to the conformational restrictions imposed by the tryptamine substituents

  通过两次选择性转化，从吲哚6中制备了1，3，4-取代的四氢β-咔啉4：首先，用低级吲哚基镁铜酸盐进行亲核氮丙啶开环，得到α，β-取代的色胺5，其次，“氮杂内酯12和色胺5之间的“ Pictet-Spengler样”反应。在所用的酸性反应条件下，由于色胺的取代基所施加的构象限制，获得了热力学上优选的四氢β-咔啉4。
• Conformationally constrained serotonin analogues: Stereoselective synthesis of trans-3-(2-aminocycloalkyl)indoles by aziridine ring opening
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Carlos Lamas、Alfredo Pastor、Pilar Alvarez、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02242-2

  日期：1996.1

  Trans-3-(2-aminocyclopentyl)indoles9a,c and trans-3-(2-aminocyclohexyl)indoles9b,d have been stereoselectively prepared by nucleophilic ring opening reaction of N-Boc cycloalkylaziridines 6a,b and the “lower order” magnesium cuprate II, generated from the corresponding indolilmagnesium bromides derived from 7a,b.

  反式-3-（2-氨基环戊基）吲哚9a，c和反式-3-（2-氨基环己基）吲哚9b，d是通过N- Boc环烷基氮丙啶6a，b的亲核开环反应和“低级”立体选择性地制备的。从相应的7a，b吲哚基溴化镁生成的铜酸镁II。
• An approach to the synthesis of 5,5-trans-fused lactam analogues of β-lactam antibiotics
  作者：Paul W. Smith、Andrew R. Whittington、Kevin N. Cobley、Albert Jaxa-Chamiec、Harry Finch

  DOI：10.1039/b007286i

  日期：——

  A racemic synthesis of two diastereoisomeric α-benzyloxycarbonylamino substituted trans-fused bicyclic lactams (4 and 5), was achieved from cyclopentene oxide. These lactams are useful intermediates to investigate the possibility of using a trans-lactam template as a replacement for the β-lactam ring found in conventional antibacterial agents. One of the intermediates (4) was further elaborated to an analogue of the antibacterial agent ceftazidime.

  我们以环氧戊烯为原料，外消旋合成了两种非对映异构的δ-苄氧羰基氨基取代的反式融合双环内酰胺（4 和 5）。这些内酰胺是研究使用反式内酰胺模板替代传统抗菌剂中的δ-内酰胺环的可能性的有用中间体。其中一种中间体（4）被进一步加工成抗菌剂头孢他啶的类似物。