2-trimethylsiloxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 68364-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsiloxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: norbornenone trimethylsilyl enol ether；2-(trimethylsiloxy)norbornadiene；2-trimethylsilyloxynorbonadiene；2-Trimethylsiloxy-2,5-norbornadien；Bicyclo(2.2.1)hepta-2,5-diene, 2-trimethyl siloxy-；2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 68364-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: CTVRKJYDZFDZRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsiloxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 生成 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与各种2-取代的降冰片二烯的竞争性亲核反应

  摘要：

  在C2处被给电子，共轭和吸电子基团取代的降冰片二烯与二氟卡宾反应，得到1,2与1,4均聚物的比率，这反映了卡宾中亲电子特性的响应减弱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71464-x
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-醇 在 正丁基锂 、 Celite 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-trimethylsiloxybicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2509 - 2524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Unusual cycloaddition behavior of 2-substituted norbornadienes with triazolinediones
  作者：Waldemar Adam、Luis A. Arias、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86841-0

  日期：——

  2-Chloronorbornadiene affords with 4-phenyltriazolinedione the homocycloadduct (1a) regioselectively as major product, along with small yields of the (2+2)-cycloadduct (2a), the dipolar rearrangement product (3a), and the ring insertion product (4a), while 2-trimethylsilyloxynorbornadiene leads to the ene-product (7c).

  2-氯降冰片二烯与4-苯基三唑啉二酮一起选择性选择性地提供高环加成物（1a），以及（2 + 2）-环加成物（2a），偶极重排产物（3a）和环插入产物（4a）的少量收率。 ），而2-三甲基甲硅烷基氧基降冰片二烯则生成烯产物（7c）。
• Stereospecific synthesis of metalated alkoxymethyl vinyl ethers
  作者：Glenn J. McGarvey、Joginder S. Bajwa

  DOI：10.1021/jo00195a053

  日期：1984.10
• Reactivity of the alkene component in the ruthenium-catalyzed [2+2] cycloaddition between an alkene and an alkyne: Part 2
  作者：Robert W Jordan、William Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01191-7

  日期：2002.8

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of 2,3-disubstituted norbornadienes and 2-substituted norbornadienes with an alkyne were found to be highly chemo- and stereoselective with moderate level of regioselectivities and only small rate differences were observed with different substituents on the norbornadiene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ragauskas, Arthur J.; Stothers, J.B., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2254 - 2256
  作者：Ragauskas, Arthur J.、Stothers, J.B.

  DOI：——

  日期：——