N-methyl-2-(thioacetyl)methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-2-(thioacetyl)methylpiperidine
• 英文别名: S-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl] ethanethioate
• 化学式: C₉H₁₇NOS
• 分子量: 187.306
• InChiKey: BGVLIBOAFKNGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(thioacetyl)methylpiperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-methyl-2-(mercaptomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  模拟类固醇激素结构的Oxorhenium（V）的异二聚双（氨基硫醇）配合物。合成和立体化学问题。

  摘要：

  我们准备了一系列a双齿状的complex配合物，它们模拟了甾体雄激素的大小，形状和外围功能。在模型系统中，我们使用了2D NMR和X射线晶体学分析，表明相邻的N-甲基和氧代取代基在配位反应过程中采用了反构型。我们已经合成了一个双齿的oxorhenium（V）复合物，其结构和外围功能类似于5alpha-dihydrotestosterone。2D-NMR分析表明，N-甲基和氧代取代基通过与C-18等效的甲基的β-取向而被驱动为甾体抗构型（β-N-甲基，α-氧代）。因此，这种金属络合物提供了类固醇的显着结构和立体化学模拟。然而，其体内稳定性似乎受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo951995k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶甲醇 、 硫代乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-methyl-2-(thioacetyl)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  模拟类固醇激素结构的Oxorhenium（V）的异二聚双（氨基硫醇）配合物。合成和立体化学问题。

  摘要：

  我们准备了一系列a双齿状的complex配合物，它们模拟了甾体雄激素的大小，形状和外围功能。在模型系统中，我们使用了2D NMR和X射线晶体学分析，表明相邻的N-甲基和氧代取代基在配位反应过程中采用了反构型。我们已经合成了一个双齿的oxorhenium（V）复合物，其结构和外围功能类似于5alpha-dihydrotestosterone。2D-NMR分析表明，N-甲基和氧代取代基通过与C-18等效的甲基的β-取向而被驱动为甾体抗构型（β-N-甲基，α-氧代）。因此，这种金属络合物提供了类固醇的显着结构和立体化学模拟。然而，其体内稳定性似乎受到限制。

  DOI：

  10.1021/jo951995k

文献信息

• Heterodimeric Bis(amino thiol) Complexes of Oxorhenium(V) That Mimic the Structure of Steroid Hormones. Synthesis and Stereochemical Issues
  作者：Roy K. Hom、Dae Yoon Chi、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo951995k

  日期：1996.1.1

  that mimic the size, shape, and peripheral functionality of steroidal androgens. In a model system, we used 2D NMR and X-ray crystallographic analysis to show that adjacent N-methyl and oxo substitutents adopt an anti configuration during the coordination reaction. We have synthesized a bis-bidentate oxorhenium(V) complex whose structure and peripheral functionality mimic 5alpha-dihydrotestosterone

  我们准备了一系列a双齿状的complex配合物，它们模拟了甾体雄激素的大小，形状和外围功能。在模型系统中，我们使用了2D NMR和X射线晶体学分析，表明相邻的N-甲基和氧代取代基在配位反应过程中采用了反构型。我们已经合成了一个双齿的oxorhenium（V）复合物，其结构和外围功能类似于5alpha-dihydrotestosterone。2D-NMR分析表明，N-甲基和氧代取代基通过与C-18等效的甲基的β-取向而被驱动为甾体抗构型（β-N-甲基，α-氧代）。因此，这种金属络合物提供了类固醇的显着结构和立体化学模拟。然而，其体内稳定性似乎受到限制。