(but-3-en-2-yl)trimethylsilane | 34584-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (but-3-en-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)-1-butene；α-methylallyltrimethylsilane；Trimethyl-α-methylallylsilan；Trimethyl-alpha-methylallylsilane；but-3-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 34584-84-4
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: VDHZZAABUPBYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3-en-2-yl)trimethylsilane 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Three-Component Synthesis of Open-Chain, Polyfunctional Sulfones

  摘要：

  酯、酮的硅烯醇醚，以及烯丙基锡和烯丙基硅烷在用t-BuMe2SiOSO2CF3活化的二氧化硫作用下反应生成硅烷亚砜盐，这些亚砜盐可以与多种电亲体在同一反应锅中反应，生成相应的多功能磺烷。硅烷亚砜盐中间体通过ene反应形成，可能遵循协同机制。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19797
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybut-1-ene 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TZENG D.; WEBER W. P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 265-267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Regiospecific allylation of acetals with allylsilanes catalyzed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80140-2

  日期：1981.1

  Allylation of acetals with allylsilanes is catalyzed by iodotrimethylsilane to give the corresponding homoallyl ethers, with regiospecific transposition of the allyl group.

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。
• Generation and reactivity of the dehydrotropylium-Co2(CO)6 ion
  作者：Sheida Amiralaei、James R. Green

  DOI：10.1039/b812174e

  日期：——

  Dehydrotropylium-Co(2)(CO)(6) ion (2) has been generated by the Lewis acid mediated ionization of alcohol (3); it is attacked by relatively strong nucleophiles (N>1), but undergoes a radical homocoupling in the presence of weak nucleophiles (N<1).

  Dehydrotropylium-Co（2）（CO）（6）离子（2）是由路易斯酸介导的乙醇电离（3）产生的；它受到相对较强的亲核试剂（N> 1）的攻击，但在弱亲核试剂（N <1）的存在下进行自由基均偶联。
• A SIMPLE SYNTHESIS OF 2,4-DIENALS FROM 1-TRIMETHYLSILYL-1,3-DIENES
  作者：Keiji Yamamoto、Mitsuaki Ohta、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1979.713

  日期：1979.6.5

  Reaction of 1-trimethylsilyl-1,3-dienes with dichloromethyl methyl ether in the presence of titanium(IV) chloride afforded, after hydrolysis, 2,4-dienals in good yields. Convenient preparative route to the 1-trimethylsilyl-1,3-dienes starting from allylsilanes was also described.

  1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯与二氯甲基甲基醚在氯化钛 (IV) 存在下反应，水解后以良好的收率得到 2,4-二烯醛。还描述了以烯丙基硅烷为原料制备 1-三甲基甲硅烷基-1,3-二烯的便捷制备途径。
• Regio- and Enantioselective Synthesis of N-Substituted Pyrazoles by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition to Allenes
  作者：Alexander M. Haydl、Kun Xu、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201501758

  日期：2015.6.8

  The rhodium‐catalyzed asymmetric N‐selective coupling of pyrazole derivatives with terminal allenes gives access to enantioenriched secondary and tertiary allylic pyrazoles, which can be employed for the synthesis of medicinally important targets. The reaction tolerates a large variety of functional groups and labelling experiments gave insights into the reaction mechanism. This new methodology was

  铑催化的吡唑衍生物与末端丙二烯的不对称 N 选择性偶联可以获得对映体富集的仲和叔烯丙基吡唑，可用于合成重要的药用靶标。该反应耐受多种官能团，标记实验使人们深入了解反应机制。这种新方法进一步应用于高效合成 JAK 1/2 抑制剂 ( R )-ruxolitinib。

表征谱图