(R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile | 388582-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile
• 英文别名: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorobutanenitrile；(R)-4-chloro-3-tert-butyldimethylsilyloxy-butyronitrile；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorobutanenitrile
• CAS: 388582-04-5
• 化学式: C₁₀H₂₀ClNOSi
• 分子量: 233.813
• InChiKey: CLSDDCUBUAXIFQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile 在 palladium over charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 53.0h， 以78%的产率得到(R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/24113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 叔丁基氰基二甲基硅烷 、 氰化四丁基铵 反应 15.0h， 以54%的产率得到(R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DES TRK KINASES

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。

  公开号：

  WO2011006074A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRK KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010048314A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of Formula (I) in which R1, R2, R3, R4, X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor.

  式（I）中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的化合物具有规范中给定的含义，是Trk激酶的抑制剂，并且在治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病中是有用的。
• Stereoselective Synthesis of (3R,5R)-cis-3-Hydroxy-5-phenylpyrrolidine
  作者：Kenji Maeda、Yuhei Yamamoto、Koji Tomimoto、Toshiaki Mase

  DOI：10.1055/s-2001-18106

  日期：——

  Cis-3-hydroxy-5-phenyl pyrrolidine could be synthesized stereoselectively from inexpensive starting materials, (R)-(+)-ethyl-4-chloro-3-hydroxybutanoate and (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile. Key feature involves face- and chemo-selective hydrogenation of cyclic imine 5 as the common key intermediate using Pt/C catalyst. Transformations described here will allow a practical synthesis of novel carbapenems, 1 and 2.

  顺-3-羟基-5-苯基吡咯烷可以由廉价的起始原料(R)-(+)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯和(R)-(+)-4-氯-3立体选择性合成-羟基丁腈。主要特点包括使用 Pt/C 催化剂对作为共同关键中间体的环状亚胺 5 进行面选择性和化学选择性氢化。这里描述的转化将允许新型碳青霉烯类 1 和 2 的实际合成。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TRK KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20120108568A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of Formula (I) and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and n have the meanings given in the specification, are inhibitors of Trk kinases and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a Trk kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和n的含义如规范中所述，是Trk激酶的抑制剂，可用于治疗可以用Trk激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• METHOD OF TREATMENT USING SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20150005499A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Compounds useful in the synthesis of compounds for treating pain, cancer, inflammation, neurodegenerative disease or Typanosoma cruzi infection in a mammal.

  在哺乳动物中，用于合成用于治疗疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病或克鲁茨氏锥虫感染的化合物。
• METHOD OF TREATMENT USING SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20150133429A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Compounds useful in the synthesis of compounds for treating pain, cancer, inflammation, neurodegenerative disease or Typanosoma cruzi infection in a mammal.

  在哺乳动物中，用于合成用于治疗疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病或克鲁茨菌感染的化合物的化合物。