(1,1-dichloro-2-phenylethyl)-dimethyl-phenylsilane | 70241-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,1-dichloro-2-phenylethyl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 70241-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂Si
• 分子量: 309.31
• InChiKey: VVNASZPPQSPMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dichloro-2-phenylethyl)-dimethyl-phenylsilane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((Z)-1-Chloro-2-phenyl-vinyl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基）-，（苯基二甲基甲硅烷基）-和（二苯基甲基甲硅烷基）二氯甲基锂的形成和烷基化。α，α-二氯烷基硅烷和（（Z -1-氯-1-烯基）硅烷的制备

  摘要：

  （二氯甲基）三甲基硅烷Me 3 SiCCl 2 H，（二氯甲基）苯基二甲基硅烷PhMe 2 SiCCl 2 H和（二氯甲基）二苯基甲基硅烷Ph 2 MeSiCCl 2 H容易在THF中于-78°C与二异丙基氨基锂反应生成相应的α-甲硅烷基二氯甲基锂试剂。锂试剂在-78℃下的相对稳定性为Ph 2 MeSiCCl 2栗〜的PhMe 2 SiCCl 2栗>>我3 SiCCl 2李。所有这三种锂试剂都易于用氯硅烷甲硅烷基化或用伯溴化物和碘化物烷基化。由烷基化形成的α，α-二氯烷基硅烷在回流的二甲基甲酰胺中被立体选择性地脱氯化氢成（（Z）-1-氯-烯基）硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91990-9
• 作为产物：
  描述：

  (dichloromethyl)dimethyl(phenyl)silane 、 氯化苄 生成 (1,1-dichloro-2-phenylethyl)-dimethyl-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基）-，（苯基二甲基甲硅烷基）-和（二苯基甲基甲硅烷基）二氯甲基锂的形成和烷基化。α，α-二氯烷基硅烷和（（Z -1-氯-1-烯基）硅烷的制备

  摘要：

  （二氯甲基）三甲基硅烷Me 3 SiCCl 2 H，（二氯甲基）苯基二甲基硅烷PhMe 2 SiCCl 2 H和（二氯甲基）二苯基甲基硅烷Ph 2 MeSiCCl 2 H容易在THF中于-78°C与二异丙基氨基锂反应生成相应的α-甲硅烷基二氯甲基锂试剂。锂试剂在-78℃下的相对稳定性为Ph 2 MeSiCCl 2栗〜的PhMe 2 SiCCl 2栗>>我3 SiCCl 2李。所有这三种锂试剂都易于用氯硅烷甲硅烷基化或用伯溴化物和碘化物烷基化。由烷基化形成的α，α-二氯烷基硅烷在回流的二甲基甲酰胺中被立体选择性地脱氯化氢成（（Z）-1-氯-烯基）硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91990-9

文献信息

• Attempted generation of halocarbenes: protodesilylation of dihalomethylsilnaes
  作者：Gerald L. Larson、Carslo Cádiz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87637-8

  日期：1982.6

  Attempts to generate chlorocarbene or bromocarbene from (dichloromethyl)trimethylsilane and (dibromomethyl)trimethylsilane, respectively, under phase transfer conditions results in protodesilylation. The protodesilylation of 1,1-dihalosilanes under phase transfer conditions appears to be general. Phase transfer conditions are also useful for the protodesilylation of other organosilanes.

  尝试在相转移条件下分别从（二氯甲基）三甲基硅烷和（二溴甲基）三甲基硅烷生成氯卡宾或溴卡宾导致原甲硅烷基化。在相转移条件下1，1-二卤代硅烷的原去甲硅烷基化似乎是普遍的。相转移条件对于其他有机硅烷的去甲硅烷基化也有用。
• LARSON G. L.; ROSARIO O., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 168, NO 1, 13-21
  作者：LARSON G. L.、 ROSARIO O.

  DOI：——

  日期：——