3,3'-dimethyl-1,1'-sulfonyldi(but-2-ene) | 52936-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-1,1'-sulfonyldi(but-2-ene)
• 英文别名: bis(3-methylbut-2-enyl) sulfone；bis-(3-methyl-but-2-enyl) sulfone；Prenyl sulfone；3-methyl-1-(3-methylbut-2-enylsulfonyl)but-2-ene
• CAS: 52936-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: FBHUMXQAXIGCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-1,1'-sulfonyldi(but-2-ene) 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2,7-二甲基辛-2,4,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜的新合成及其向聚烯烃的转化。维生素A中的β-胡萝卜素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00817a060
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methylbut-2-enyl) sulfide 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3,3'-dimethyl-1,1'-sulfonyldi(but-2-ene)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones

  摘要：

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39950001297

文献信息

• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Process for preparing carotenoid polyene chain compounds and intermediates for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030100785A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention provides an intermediate compound used for synthesis of polyene chain structure, that is an important moiety of carotenoid compounds, a process for preparing the same, and carotenoid polyene chain compounds prepared by using the intermediate, and, in particular, a process for preparing lycopene. The process for preparing the carotenoid polyene chain compound employs an allylic sulfone compound as starting material, which is reacted with C-5 sulfide compound to extend the carbon chain. The resultant thio-sulfone compound is oxidized, and the obtained disulfone compound is combined with C-10 di(haloallylic) sulfide compound to form a chain compound containing the desired number of carbon atoms. Then, the diallylic sulfone obtained by oxidation of the diallylic sulfide is subjected to Ramberg-Baklund reaction in order to form the central triene bond. After removal of sulfonyl groups, carotenoid polyene chain compound is obtained.

  本发明提供了一种用于合成聚烯烃链结构的中间化合物，这是类胡萝卜素化合物中的重要部分，以及制备该中间化合物的方法，以及使用该中间体制备的类胡萝卜素聚烯烃链化合物，特别是制备番茄红素的方法。制备类胡萝卜素聚烯烃链化合物的方法采用烯丙基磺酮化合物作为起始原料，与C-5硫化合物反应以延伸碳链。产生的硫代磺酮化合物被氧化，获得的二磺酮化合物与C-10二(卤代烯丙基)磺酮化合物结合，形成含有所需碳原子数量的链化合物。然后，通过氧化二烯丙基硫醚得到的二烯丙基磺酮经过Ramberg-Baklund反应，形成中央三烯键。去除磺酰基后，得到类胡萝卜素聚烯烃链化合物。
• Novel Intermediates, Process for Their Preparation and Process for the Preparation of Coq10 Employing the Said Novel Intermediates
  申请人：Gurumurthy Palanivelu

  公开号：US20080200702A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Coenzyme Q. Coenzyme Q 10 or CoQ 10 has the chemical name 2-[(all-trans)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-tetracontadecaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone and has the formula I. The invention also provides new intermediates useful for the preparation of CoQ 10 and processes for their preparation.

  本发明涉及一种改进的辅酶Q制备过程。辅酶Q10或CoQ10的化学名称为2-[(全反式)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十烷基]-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌，化学式为I。该发明还提供了用于制备CoQ10的新中间体及其制备过程。
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。
• Unsaturated sulfinamides III. Conversion of several 4-(2'-alkenesulfinyl)-morpholines into the corresponding sulfinate esters, unsymmetrical bisallylic sulfones and olefins. isolation of some functionalised 2-alkenesulfinic acids
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A Julia

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85135-9

  日期：1988.1

  The boron trifluoride etherate-catalysed treatment of the unsaturated sulfinamides (–) with simple saturated alcohols afforded the corresponding alkyl sulfinates whereas allylic alcohols provided the bisallylic sulfones .

  用简单的饱和醇在不饱和亚磺酰胺（- ）的三氟化硼醚化物催化下提供相应的烷基亚磺酸盐，而烯丙醇则提供双烯丙基砜。