6-fluoro-4-oxo-thiochromane-2-carboxylic acid | 1429126-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-fluoro-4-oxo-thiochromane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-2-carboxylic acid；6-fluoro-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 1429126-13-5
• 化学式: C₁₀H₇FO₃S
• 分子量: 226.228
• InChiKey: XKLARJMGNGFSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-4-oxo-thiochromane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Fluoro-4-oxo-2,3-dihydrothiochromene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the structure–activity relationship of a novel tetracyclic class of TSPO ligands—Potential novel positron emitting tomography imaging agents

  摘要：

  A series of novel TSPO ligands based on the tetracyclic class of translocator protein (TSPO) ligands first described by Okubo et al. was synthesised and evaluated as potential positron emitting tomography (PET) ligands for imaging TPSO in vivo. Fluorine-18 labelling of the molecules was achieved using direct radiolabelling or synthon based labelling approaches. Several of the ligands prepared have promising profiles as potential TSPO PET imaging ligands. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.057
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氟苯硫酚 在 三乙胺 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-fluoro-4-oxo-thiochromane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有甲酰胺和 1, 3, 4-噻二唑硫醚部分的新型 Thiochroman-4-One 衍生物的合成和生物活性评价

  摘要：

  合成了一系列新型 thiochroman-4-one 衍生物，其中包含羧酰胺和 1, 3, 4-噻二唑硫醚部分。生物测定结果表明化合物 6-氯-N- (5-(甲硫基)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)-4-oxothiochromane-2-carboxamide (5a) 对米黄单胞菌pv的 EC 50值. Oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv 。Citri ( Xac ) 分别为 24 和 30  μ g/mL，甚至优于双甲基噻唑和噻二唑铜。同时，化合物 6-methyl-4-oxo- N-(5-(丙硫基)-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiochromane-2-carboxamide (5m) 对灰霉病菌（B. cinerea）表现出较好的抗真菌活性，抑菌率为 69%，比多菌灵。据我们所知，这是首次报道了这一系列结合了甲酰胺和1

  DOI：

  10.1155/2022/5354088

文献信息

• Novel Thiochromanone Derivatives Containing a Sulfonyl Hydrazone Moiety: Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation
  作者：Lu Yu、Jiyan Chi、Lingling Xiao、Jie Li、Zhangfei Tang、Shuming Tan、Pei Li

  DOI：10.3390/molecules26102925

  日期：——

  inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby, and Xanthomonas axonopodis pv. citri, with the EC50 values of 8.67, 12.65, and 10.62 μg/mL, which were superior to those of Bismerthiazol and Thiodiazole-copper. Meanwhile, bioassay results showed that all of the target compounds proved to have lower antifungal activities against Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium

  设计并合成了一系列含有磺酰基部分的新型硫代苯并二氢吡喃酮衍生物。它们的结构通过1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS确定。生物测定结果表明，大多数目标化合物对米生黄单胞菌pv表现出中等至良好的抗菌活性。菌，黄单胞菌光伏。oryzicolaby和Xanthomonas axonopodis pv。红蜘蛛。化合物4i对米黄单胞菌pv具有最佳的抑制活性。菌，黄单胞菌光伏。Oryzicolaby和Xanthomonas axonopodis pv。citri的EC 50值为8.67、12.65和10.62μg/ mL，优于Bismerthiazol和Thiodiazole-copper的EC 50值。同时，生物测定结果表明，所有被证明目标化合物的具有抗较低的抗真菌活性菌核病，尖镰孢，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，轮枝大丽花和灰霉病比多菌灵。
• Synthesis and Evaluation of Antileishmanial and Cytotoxic Activity of Benzothiopyrane Derivatives
  作者：Cristian Ortiz、Fernando Echeverri、Sara Robledo、Daniela Lanari、Massimo Curini、Wiston Quiñones、Esteban Vargas

  DOI：10.3390/molecules25040800

  日期：——

  In continuation of our efforts to identify promising antileishmanial agents based on the chroman scaffold, we synthesized several substituted 2H-thiochroman derivatives, including thiochromenes, thichromanones and hydrazones substituted in C-2 or C-3 with carbonyl or carboxyl groups. Thirty-two compounds were thus obtained, characterized, and evaluated against intracellular amastigotes of Leishmania

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。
• Design, synthesis, and bioactivity evaluation of novel thiochromanone derivatives containing an oxime or oxime ether moiety
  作者：Lu Yu、Lingling Xiao、Jiyan Chi、Zhangfei Tang、Jie Li、Shuming Tan、Pei Li

  DOI：10.1002/jhet.4338

  日期：2021.11

  In this study, using botanical active component thiochromanone as the lead compound, a series of novel thiochromanone derivatives containing an oxime or oxime ether moiety were designed and synthesized. The half-maximal effective concentration (EC50) values of compound 4a against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby (Xoc), and Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac)

  本研究以植物活性成分硫色满酮为先导化合物，设计合成了一系列含有肟或肟醚部分的新型硫色满酮衍生物。化合物4a对米黄单胞菌pv的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值。米( Xoo ),米黄单胞菌pv 。oryzicolaby ( Xoc ) 和Xanthomonas axonopodis pv 。citri ( Xac ) 分别为 6、10 和 15 μg/ml，优于双美噻唑和噻二唑铜。同时，化合物4a还显示出比多菌灵更好的抗灰霉病菌的抗真菌活性，EC 50值为 18 μg/ml。据我们所知，这是关于该系列含有肟或肟醚部分的新型硫代色满酮衍生物的抗菌和抗真菌活性的首次报告。
• Design, synthesis, and antibacterial activity of novel thiochromanone derivatives containing an acylhydrazone moiety
  作者：Jiyan Chi、Lu Yu、Pei Li、Lingling Xiao、Zhangfei Tang、Jie Li、Shuming Tan、Xiang Wang、Meihang Chen

  DOI：10.1080/10426507.2021.1986501

  日期：2022.1.2

  Abstract In this study, a series of novel thiochromanone derivatives containing an acylhydrazone moiety were designed and synthesized. Their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that most of the target compounds exhibited good in vitro antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Xanthomonas oryzae pv. oryzicolaby (Xoc), and

  摘要 在这项研究中，设计并合成了一系列含有酰基腙部分的新型硫色满酮衍生物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了表征。生物测定结果表明，大部分目标化合物对米黄单胞菌具有良好的体外抗菌活性。oryzae ( Xoo ) ，Xanthomonas oryzae pv 。oryzicolaby ( Xoc )和 Xanthomonas axonopodis pv 。柑橘（西科）。尤其是化合物6-氯-4-(2-(4-氟苯甲酰基)亚肼基)硫代铬烷-2-羧酸甲酯( 4f )对Xoo、Xoc和Xac的抗菌活性最好，EC 50分别为15、28。和 24 μg/mL，分别与双美噻唑和噻二唑铜相比。据我们所知，这是关于该系列新型含酰基腙部分的硫色满酮衍生物抗菌活性的首次报道。
• Exploration of the structure–activity relationship of a novel tetracyclic class of TSPO ligands—Potential novel positron emitting tomography imaging agents
  作者：Dennis O’Shea、Rabia Ahmad、Erik Årstad、Michelle Avory、Wai-Fung Chau、Clare Durrant、Ella Hirani、Paul A. Jones、Imtiaz Khan、Sajinder K. Luthra、Dimitrios Mantzilas、Véronique Morisson-Iveson、Joanna Passmore、Edward G. Robins、Bo Shan、Harry Wadsworth、Sarah Walton、Yongjun Zhao、William Trigg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.057

  日期：2013.4

  A series of novel TSPO ligands based on the tetracyclic class of translocator protein (TSPO) ligands first described by Okubo et al. was synthesised and evaluated as potential positron emitting tomography (PET) ligands for imaging TPSO in vivo. Fluorine-18 labelling of the molecules was achieved using direct radiolabelling or synthon based labelling approaches. Several of the ligands prepared have promising profiles as potential TSPO PET imaging ligands. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.