3-氨基-1-苯甲呋喃-2-甲腈 | 62208-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-氨基-1-苯甲呋喃-2-甲腈
• 中文别名: 3-氨基苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 3-amino[1]benzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-2-benzofurancarbonitrile；3-aminobenzofuran-2-carbonitrile；3-amino-2-cyanobenzo[b]furane；3-amino-2-cyanobenzo[b]furan；3-amino-benzofuran-2-carbonitrile；3-Amino-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 62208-67-7
• 化学式: C₉H₆N₂O
• mdl: MFCD06334923
• 分子量: 158.159
• InChiKey: KPLPXBCQZSGRGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，在惰性气体氛围下存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯甲呋喃-2-甲腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Methyl-3,4-dihydro-4-aminobenzofuro<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sangapure, S. S.; Agasimundin, Y. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 115 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-cyanophenoxy)acetonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-氨基-1-苯甲呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• Efficient New Synthesis of<i>N</i>-Arylbenzo[<i>b</i>]furo[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-amines and Their Benzo[<i>b</i>]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-amine Analogues via a Microwave-Assisted Dimroth Rearrangement
  作者：Yvonnick Loidreau、Carole Dubouilh-Benard、Pascal Marchand、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Catherine Buquet、Cécile Corbière、Thierry Besson

  DOI：10.1002/jhet.1716

  日期：2013.8

  libraries of N‐arylbenzo[b]furo[3,2‐d]pyrimidin‐4‐amines (1) and their novel benzo[b]thieno[3,2‐d]pyrimidin‐4‐amine analogues (2) was investigated for the first time. Title compounds were obtained via microwave‐accelerated condensation and Dimroth rearrangement of suitable anilines with N′‐(2‐cyanaryl)‐N,N‐dimethylformimidamides obtained by reaction of benzo[b]furane and benzo[b]thiophene precursors with

  可以快速有效地访问N-芳基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库（1）及其新型苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库首次研究了类似物（2）。通过苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩前体与N，N的反应获得的N '-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲亚胺通过微波加速缩合和合适的苯胺的Dimroth重排获得标题化合物-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。这项工作还证明，控制良好的参数可以舒适地使用微波技术，既安全又有益于环境。本文获得的某些产品表现出有趣的体外抗增殖作用。
• Benzothiophenes and benzofurans and antiallergic use thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04703053A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Novel benzothiophene and benzofuran derivatives having antiallergic activity are described as well as a method of manufacture, pharmaceutical compositions, and methods of use therefor. The disclosure describes the use of derivatives for prevention of the release of mediators including histamine and leukotrienes from basophils and mast cells, and prevent respiratory burst in neutrophils providing activity useful in cardiovascular disorders as well as in antiinflammatory, psoriasis, and antimigraine treatment.

  描述了具有抗过敏活性的新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，以及其制备方法、药物组合物和使用方法。该公开内容描述了衍生物的用途，用于预防嗜碱细胞和肥大细胞释放组胺和白三烯等介质，并防止中性粒细胞的呼吸爆发，提供在心血管疾病以及抗炎、银屑病和抗偏头痛治疗中有用的活性。
• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinazoline-2(1H)-selones and Diselenides from Isoselenocyanates:Dimroth Rearrangement of an Intermediate
  作者：Plamen K. Atanassov、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200490166

  日期：2004.7

  reaction mechanism via a Dimroth rearrangement of the primarily formed intermediate is presented in Scheme 3. The molecular structures of 10 and 11a have been established by X-ray crystallography. Unexpectedly, no selone or diselenide was obtained in the case of the reaction with 3-aminobenzo[b]furan-2-carbonitrile (14). The only product isolated was the selenide 16 (Scheme 4), the structure of which

  在干燥的吡啶中，蒽腈8与苯基异鲸蜡氰酸酯（1a）在回流下反应，得到4-（苯基氨基）喹唑啉-2（1H）-硒酮9（方案2）。它们很容易被氧化并转化为11型二硒化物。8a与异硫氰酸苯酯（1b）的类似反应产生了喹唑啉-2（1H）-硫酮10（方案2）。方案3中给出了通过初步形成的中间体的狄莫罗斯重排反应的反应机理。通过X射线晶体学已经确定了图10和11a。出乎意料的是，在与3-氨基苯并[ b ]呋喃-2-甲腈（14）反应的情况下，没有获得硒酮或二硒化物。分离出的唯一产物是硒化物16（方案4），其结构已通过X射线晶体学确定。
• Polycyclic<i>N</i>-hetero compounds.<b>XXXIV</b>. Syntheses and evaluation of antidepressive activity of benzofuro-[2,3-<i>e</i>]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines and their precursors
  作者：Takashi Hirota、Kenji Sasaki、Yohsuke Tashima、Taiji Nakayama

  DOI：10.1002/jhet.5570280210

  日期：1991.2

  Syntheses of 2,3-dihydrobenzofuro[2,3-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine and its 5-substituted derivatives, corresponding to B-nor-6-oxa-11,13,15-triazasteroids, are described. These products and their precursors were screened to evaluate the antidepressive activity.

  描述了对应于B-nor-6-oxa-11,13,15-三氮杂甾体的2,3-二氢苯并呋喃[2,3- e ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶及其5-取代衍生物的合成。筛选了这些产物及其前体以评估抗抑郁活性。
• Convenient and Practical One-Pot Synthesis of 4-Chloropyrimidines via a Novel Chloroimidate Annulation
  作者：Thomas Storz、Richard Heid、Joseph Zeldis、Steven M. Hoagland、Vito Rapisardi、Susan Hollywood、George Morton

  DOI：10.1021/op1002352

  日期：2011.7.15

  Reaction of aromatic or heteroaromatic 2-acyl(amino)nitriles with phosphorus pentachloride triggers a novel chloroimidate cyclization, leading directly to the corresponding annullated 4-chloropyrimidines in good to excellent yields. The reaction lends itself to the telescoped one-pot construction of 4-functionalized pyrimidines from the corresponding (hetero)aromatic 2-aminonitriles. For a pyrazolopyrimidine development intermediate, this reaction was scaled up to multikilogram scale with excellent results. A total of 10 examples with different substrates are provided. This one-pot reaction provides an attractive and sustainable alternative to the commonly used multistep methodology for this transformation.